N-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-氯乙酰胺 | 86092-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-benzoxazolyl-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(benzoxazol-2-yl)-2-chloroacetamide；N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2-chloroacetamide；2-(Chloracetyl-amino)-benzoxazol；N-benzooxazol-2-yl-2-chloro-acetamide；N-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• CAS: 86092-60-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD24391009
• 分子量: 210.62
• InChiKey: UULCQCRYWPKFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-180.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)-5-phenoxymethyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 、 N-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-氯乙酰胺 在 metal carbonate 作用下， 以81%的产率得到N-(benzoxazol-2-yl)-2-[(4-(2-fluorophenyl)-5-(phenoxymethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基苯并噻唑/苯并恶唑衍生物：设计，合成，p38αMAP激酶抑制，抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  新的N-（苯并噻唑/恶唑-2-基）-2-[（5-（苯氧基甲基）-4-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]乙酰胺衍生物（5a-n）合成并研究其体外抗炎活性和p38αMAP激酶抑制作用。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了显示出良好体外活性（5a，5b，5d，5e，5i，5k和5l）的化合物的体内抗炎活性。化合物5b出现为最活跃的化合物，具有84.43％的水肿抑制作用。它还显示出改善的胃肠道安全性，具有较低的溃疡严重程度指数和脂质过氧化潜力。同样，5b的p38αMAP激酶测定显示出比标准SB 203580（IC 50：0.043±0.14 µM）优越的抑制力（IC 50：0.031 ±0.14 µM）。为了预测它们的结合模式，化合物也与p38αMAP激酶对接。化合物5b和SB 203580显示出与MET 109的铰链区相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroacetyl)-3-(2-hydroxyphenyl)thiourea 以72%的产率得到N-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型N-（苯并[d]恶唑-2-基）烷基酰胺; 合成和碳酸酐酶II抑制研究

  摘要：

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3992

文献信息

• Benzoxazoles: Potent Skeletal Muscle Relaxants
  作者：Joseph Sam、James N. Plampin

  DOI：10.1002/jps.2600530518

  日期：1964.5
• Azolylthioacetamides as a potent scaffold for the development of metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yang Xiang、Ya-Nan Chang、Ying Ge、Joon S. Kang、Yi-Lin Zhang、Xiao-Long Liu、Peter Oelschlaeger、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.038

  日期：2017.12

  In an effort to develop new inhibitors of metallo-beta-lactamases (MbLs), twenty-eight azolylthioacetamides were synthesized and assayed against MbLs. The obtained benzimidazolyl and benzioxazolyl substituted 1-19 specifically inhibited the enzyme ImiS, and 10 was found to be the most potent inhibitor of ImiS with an IC50 value of 15 nM. The nitrobenzimidazolyl substituted 20-28 specifically inhibited NDM-1, with 27 being the most potent inhibitor with an IC50 value of 170 nM. Further studies with 10, 11, and 27 revealed a mixed inhibition mode with competitive and uncompetitive inhibition constants in a similar range as the IC50 values. These inhibitors resulted in a 2-4-fold decrease in imipenem MIC values using E. coli cells producing ImiS or NDM-1. While the source of uncompetitive (possibly allosteric) inhibition remains unclear, docking studies indicate that 10 and 11 may interact orthosterically with Zn2 in the active site of CphA, while 27 could bridge the two Zn(II) ions in the active site of NDM-1 via its nitro group. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NUTIU, M.;BACALOGLU, R.;COSMA, E.;FAGADAR, GH., BUL. STI. SI TEHN. INST. POLITEHN. TIMISOARA. CHIM., 1982, 27, N 1, 131-1+
  作者：NUTIU, M.、BACALOGLU, R.、COSMA, E.、FAGADAR, GH.

  DOI：——

  日期：——
• US20140256753A1
  申请人：——

  公开号：US20140256753A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9598402B2
  申请人：——

  公开号：US9598402B2

  公开（公告）日：2017-03-21