2,4-dimethyl-6-(naphthalen-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-(naphthalen-1-yl)aniline
• 英文别名: 2,4-dimethyl-6-naphthalen-1-ylaniline
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: XWPRXQIAYAEMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6-(naphthalen-1-yl)aniline 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-二胺镍催化剂可控支化聚乙烯的合成及长链支化的再形成

  摘要：

  使用乙烯单体作为单一原料合成具有精确支化，尤其是长链支化（LCB）的聚乙烯具有重要的学术和工业意义。基于邻芳基效应，已经设计并制备了一系列具有单芳基取代的苯胺的α-二亚胺镍配合物，用于合成具有受控支链的聚乙烯。邻位的介绍苯胺部分上的芳基增强了α-二亚胺镍催化剂的支化控制能力。提出了一种不同的机理模型来解释所得聚乙烯中甲基和LCB的存在，但不存在其他短支链。LCB是通过将乙烯插入到主要的Ni-烷基物种中而形成的，该物种起源于镍迁移到生长链的甲基末端，因为乙烯被限制地插入具有α-乙基或更大烷基的仲Ni-烷基物种中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03282
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 2-溴-4,6-二甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 2C₃₂H₄₁O₄P*Pd⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,4-dimethyl-6-(naphthalen-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，要求苛刻的Suzuki-Miyaura联轴器容易获得的催化剂

  摘要：

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.087

文献信息

• Room-temperature Suzuki-Miyauracross-coupling reaction with α-diimine Pd(II) catalysts
  作者：Fuzhou Wang、Ryo Tanaka、Zhengguo Cai、Yuushou Nakayama、Takeshi Shiono

  DOI：10.1002/aoc.3365

  日期：2015.11

  An α‐diimine Pd(II) complex containing chiral sec‐phenethyl groups, bis[N,N′‐(4‐methyl‐2‐sec‐phenethylphenyl)imino]‐2,3‐butadiene}dichloropalladium (rac‐C1), was synthesized and characterized. rac‐C1 was applied as an efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction between various aniline halides and arylboronic acid in PEG‐400–H2O at room temperature. Among a series of aniline halides

  α-二亚胺钯（II）络合物的含手性仲-苯乙基团，双[ Ñ，Ñ ' - （4-甲基-2-仲丁基-phenethylphenyl）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯化钯（外消旋- C1）合成和表征。外消旋- C1施加作为在PEG-400-H的各种苯胺卤化物和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂2 O不连到室温。在一系列苯胺卤化物中，rac - C1它没有催化苯胺氯化物和氟化物的交叉偶联，但是有效地催化了苯胺溴化物和碘化物与苯硼酸的交叉偶联。随着苯胺溴化物的位阻增加，催化活性略有降低。络合物bis [ N，N '-（4-氟-2-，6-二苯苯基）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯钯和bis [ N，N '-（4-氟-2,6-二苯基苯基）亚胺还发现亚氨基]并}二氯钯是该反应的有效催化剂。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-Catalyzed Directed Atroposelective C–H Allylation via β-H Elimination: 1,1-Disubstituted Alkenes as Allyl Surrogates
  作者：Bei-Bei Zhan、Zhen-Sheng Jia、Jun Luo、Liang Jin、Xu-Feng Lin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03757

  日期：2020.12.18

  C–H allylation with 1,1-disubstituted alkenes via β-H elimination remains challenging, because of the low reactivity and difficulty of controlling selectivity. Herein, the development of a Pd(II)-catalyzed directed atroposelective C–H allylation with methacrylates is described. Exclusive allylic selectivity was achieved. A vast array of axially chiral biaryl-2-amines are efficiently synthesized with

  由于低反应性和难以控制的选择性，过渡金属催化的1,1-二取代烯烃通过β-H消除的CH-H烯丙基化仍然具有挑战性。在此，描述了用甲基丙烯酸酯催化Pd（II）定向的Atroposelective CH H烯丙基化的发展。获得了唯一的烯丙基选择性。有效地合成了大量轴向手性联芳基-2-胺，并具有出色的对映选择性（对映体过量高达> 99％）。
• Synthesis of Axially Chiral Biaryl‐2‐amines by Pd ^II ‐Catalyzed Free‐Amine‐Directed Atroposelective C−H Olefination
  作者：Bei‐Bei Zhan、Lei Wang、Jun Luo、Xu‐Feng Lin、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201915674

  日期：2020.2.24

  A simple and ubiquitously present group, free amine, is used as a directing group to synthesize axially chiral biaryl compounds by PdII -catalyzed atroposelective C-H olefination. A broad range of axially chiral biaryl-2-amines can be obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 97 % ee). Chiral spiro phosphoric acid (SPA) proved to be an efficient ligand and the loading could be reduced

  一个简单且普遍存在的基团，即游离胺，被用作通过PdII催化的对映选择性CH烯化反应合成轴向手性联芳基化合物的导向基团。可以以高收率和高对映选择性（高达97％ee）获得多种轴向手性联芳基-2-胺。手性螺环磷酸（SPA）被证明是一种有效的配体，在克级合成中，对映体的控制不会降低其负载量至1 mol％。所得的轴向手性联芳基-2-胺也为合成一组手性配体提供了平台。
• Pd Complex-Promoted Cyclopolymerization of Functionalized α,ω-Dienes and Copolymerization with Ethylene to Afford Polymers with Cyclic Repeating Units
  作者：Sehoon Park、Daisuke Takeuchi、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1021/ja058408p

  日期：2006.3.1

  The Pd(II)-diimine catalysts initiate cyclopolymerization of isopropylidene diallylmalonate (I) to produce the polymer containing trans-1,2-disubstituted cyclopentane groups. Use of Pd complexes with a C2-symmetric ligand afforded the polymer with highly regulated tacticity. The polymerization of isopropylidene diallylmalonate in ethylene atmosphere gives the polyethylene with up to 42% comonomer incorporation.
• [EN] HOMOPOLYMER AND COPOLYMER, AND PRODUCTION PROCESS THEREOF<br/>[FR] HOMOPOLYMERE ET COPOLYMERE, ET LEUR PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2007023618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] A homopolymer having a monomer unit such as an isopropylidene diallylmalonate unit; a process for producing said homopolymer comprising the step of homopolymerising a monomer such as isopropylidene diallylmalonate; a copolymer containing said monomer unit and an ethylene unit and/or alpha-olefin unit; and a process for producing said copolymer comprising the step of copolymerizing a monomer such as isopropylidene diallylmalonate with at least ethylene and/or an alpha-olefin.
  [FR] L'invention concerne un homopolymère comportant une unité monomère telle qu'une unité d'isopropylidène diallylmalonate ; un procédé de fabrication dudit homopolymère comprenant une étape d'homopolymérisation d'un monomère tel que l'isopropylidène diallylmalonate ; un copolymère contenant ladite unité monomère et une unité d'éthylène et/ou une unité d'alpha-oléfine ; et un procédé de fabrication dudit copolymère comprenant une étape de copolymérisation d'un monomère tel que l'isopropylidène diallylmalonate avec au moins de l'éthylène et/ou une alpha-oléfine.