(-)-4-methoxy-N-[(naphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]benzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-4-methoxy-N-[(naphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]benzenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)-naphthalen-1-ylmethyl]aniline
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: OUXAVDNLPISGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylidene]aniline 在 正丁基锂 、 (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (-)-4-methoxy-N-[(naphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]benzenamine 、 (-)-4-methoxy-N-[(naphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二胺配体介导的芳基锂试剂向芳香亚胺的对映选择性加成

  摘要：

  通过使用N，N′-四甲基环己烷-1，2-二胺作为手性配体将芳基锂试剂加到芳族亚胺上，已经获得了各种光学富集的胺。可获得高达90％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.100

文献信息

• Simple 1,2-Diamine Ligands for Asymmetric Addition of Aryllithium Reagents to Imines
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Ségolène Gille、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1002/ejoc.200500447

  日期：2005.11

  Enantioselective addition of various aryllithium reagents to aromatic imines was catalyzed (20 mol-%) by readily accessible 1,2-diamines to afford a wide range of protected diarylmethylamines in up to 94 % enantiomeric excess. Furthermore, the absolute configuration of these arylation products was determined by using X-ray crystallography.

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。
• Enantioselective addition of aryllithium reagents to aromatic imines mediated by 1,2-diamine ligands
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.100

  日期：2004.6

  A variety of optically enriched amines have been obtained by addition of aryllithium reagents to aromatic imines using N,N′-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine as chiral ligands. Enantiomeric excesses up to 90% could be obtained.

  通过使用N，N′-四甲基环己烷-1，2-二胺作为手性配体将芳基锂试剂加到芳族亚胺上，已经获得了各种光学富集的胺。可获得高达90％的对映体过量。