3-(3-cyclohexylpropyl)-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione | 18100-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-cyclohexylpropyl)-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-(3-cyclohexylpropyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-(3-cyclohexyl-propyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-(3-Cyclohexyl-propyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 18100-05-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: QTPSDCFAVWZIJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.8-133.4 °C
• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-cyclohexylpropyl)-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 在 锌 作用下， 生成 1,2,4-triacetoxy-3-(3-cyclohexyl-propyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone antimalarials

  摘要：

  公开号：

  US02553647A1
• 作为产物：
  描述：

  4-环己基丁酰氯 在 乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 3-(3-cyclohexylpropyl)-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verwendung von substituierten 1,4-naphthochinonen zur Bekämpfung von Spinnentieren und Pilzen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0300218A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise be­kannten substituierten 1,4-Naphthochinonen als Schäd­lingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Akarizide und als Fungizide, sowie neue substituierte 1,4-Naphthochi­none und Verfahren zu ihrer Herstellung. Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten sub­stituierten 1,4-Naphthochinone der allgemeinen Formel (I) in welcher n für die Zahlen Null oder 1 bis 12 steht, R¹ für Wasserstoff oder für einen gegebenenfalls sub­stituierten Rest R aus der Reihe Alkyl, Aralkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Arysulfonyl steht und R² für Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder substituiertes Cycloalkyl steht, eine starke Wirkung als Schädlingsekämpfungsmittel, insbesondere als Akarizide und Fungizide, aufweisen.

  本发明涉及部分已知取代的 1,4-萘醌类化合物作为杀虫剂的用途，特别是作为杀螨剂和杀菌剂的用途，以及新的取代的 1,4-萘醌类化合物及其制备工艺。 研究发现，部分已知的取代型 1,4-萘醌的通式为 (I) 其中 n 代表数字 0 或 1 至 12、 R¹ 代表氢或由烷基、芳烷基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基磺酰基和芳基磺酰基组成的系列中的任选取代基 R，以及 R² 是卤代烷基、任选取代的芳基或取代的环烷基、 作为杀虫剂，尤其是杀螨剂和杀真菌剂，具有很强的效果。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3212
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Testing of Novel Naphthoquinones as Substrate-Based Inhibitors of the Quinol/Fumarate Reductase from <i>Wolinella succinogenes</i>
  作者：Hamid Reza Nasiri、M. Gregor Madej、Robin Panisch、Michael Lafontaine、Jan W. Bats、C. Roy D. Lancaster、Harald Schwalbe

  DOI：10.1021/jm400978u

  日期：2013.12.12

  Novel naphthoquinones were designed, synthesized, and tested as substrate-based inhibitors against the membrane-embedded protein quinol/fumarate reductase (QFR) from Wolinella succinogenes, a target closely related to QFRs from the human pathogens Helicobacter pylori and Campylobacter jejuni. For a better understanding of the hitherto structurally unexplored substrate binding pocket, a structure activity relationship (SAR) study was carried out. Analogues of lawsone (2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 3a) were synthesized that vary in length and size of the alkyl side chains (3b-k). A combined study on the prototropic tautomerism of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones series indicated that the 1,4-tautomer is the more stable and biologically relevant isomer and that the presence of the hydroxyl group is crucial for inhibition. Furthermore, 2-bromine-1,4-naphthoquinone (4a-c) and 2-methoxy-1,4-naphthoquinone (5a-b) series were also discovered as novel and potent inhibitors. Compounds 4a and 4b showed IC50 values in low micromolar range in the primary assay and no activity in the counter DT-diaphorase assay.
• Hydroxynaphthoquinones. IV. Photochemical β-Oxidation of Side Chains
  作者：Martin G. Ettlinger

  DOI：10.1021/ja01164a095

  日期：1950.8
• Improvements in or relating to antiprotozoal agents
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0123239B1

  公开（公告）日：1991-09-11