3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-1-amine | 24157-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 4-benzyl-1-(3-amino-n-prop-1-yl)piperidine
• CAS: 24157-18-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• mdl: MFCD06007724
• 分子量: 232.369
• InChiKey: DZTJTVGIWWYMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (4-{8-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propylcarbamoyl]-5,5,11-trioxo-5,11-dihydro-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-10-ylmethyl}phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  EP2947074

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型西格玛受体配体一氧化氮光电子供体：分子杂交的双重目标的抗增殖作用。

  摘要：

  这项贡献报告了新型混合化合物的合成和评估，这些化合物结合了sigma（σ）受体药效团和一氧化氮（NO）光供体。所有化合物保留其能力，以产生在可见光下NO，并具有整体σ受体纳摩尔亲和力，与它们中的一个（图8b显示出显着的σ）2受体的选择性。化合物8b的，图11A和11B分别对致瘤性的MCF-7和A2058细胞中测试表达高水平的σ 2和σ 1受体。在光激发下检测到细胞活力的显着损失，而在黑暗中检测到的影响可忽略不计。此外，它们在黑暗中或在非致瘤性NCTC-2544角质形成细胞上照射下均未显示任何明显的细胞毒性。通过细胞内NO检测和总亚硝酸盐估计证明了NO诱导的细胞活力降低。首次报道了σ受体部分和NO光供体的组合，提供了可用于癌症治疗的独特配体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00791

文献信息

• Dihydropyridines and new uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05767131A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The invention provides a method of treating benign prostatic hyperplasia in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound having the structure: ##STR1## wherein Y is --(CH.sub.2).sub.n --, where n is 1, 2, 3, 4 or 5; --(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 2, 3 or 4; --(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --; or --(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 1, 2, 3 or 4; wherein Z is O, NH, or CH.sub.2 ; wherein R.sup.1 is a linear or branched chain alkyl, alkoxyalkyl or arylalkyl group; wherein R.sup.2 and R.sup.4 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl group; wherein R.sup.3 is H, a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or acyl group; and wherein R.sup.5 and R.sup.6 are independently the same or different and are H, OH, Cl, Br, F, NO.sub.2, CN, CF.sub.3, or NH.sub.2, or a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, acyl, alkylsulfoxide, alkylsulfone, or mono- or dialkylamino group. Other active compounds containing one, two or three rings are also disclosed as well as pharmaceutical compositions prepared therefrom and methods of use in the treatment of BPH, inhibition of cholesterol synthesis, and reduction of intraocular pressure.

  该发明提供了一种治疗良性前列腺增生的方法，包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量： 其中Y为--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2、3、4或5；--(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；--(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --；或--(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中Z为O、NH或CH.sub.2；其中R.sup.1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；其中R.sup.2和R.sup.4独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基；其中R.sup.3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；其中R.sup.5和R.sup.6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或NH.sub.2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰基、烷基亚砜、烷基砜、或单烷基或二烷基氨基基团。还公开了含有一、两个或三个环的其他活性化合物，以及由此制备的药物组合物和在治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压中的使用方法。
• Novel benzothiazine-piperazine derivatives by peptide-coupling as potential anti-proliferative agents
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Deepthi Bidayat、U Nikhil Kumar、Nishant Jain、Saritha Jostna Tangeda、Rajashaker Bantu、Sridhara Janardhan、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.071

  日期：2017.1

  In an attempt to develop potential and selective anti-proliferative agents, a series of novel benzothiazine-piperazine derivatives 8a–i and 10a–g were synthesized by coupling of 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one with various amines 7a–i and 9a–g in excellent yields and evaluated for their in vitro anti-proliferative activity against four cancer cell lines, HeLa (cervical), MIAPACA (pancreatic), MDA-MB-231

  为了开发潜在的和选择性的抗增殖剂，通过将2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-one与2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-偶合，合成了一系列新型的苯并噻嗪-哌嗪衍生物8a – i和10a – g。各种胺7a - i和9a - g的产率很高，并评估了它们对四种癌细胞系HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤）的体外抗增殖活性）。体外抑制活性表明化合物8a，发现8d，8g，10a，10b，10e，10f是良好的抗增殖剂。在它们之中，发现衍生物8g，10e和10f是表现出显着的生长抑制活性的最活跃的成员。进行了分子对接以研究HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。
• Design and synthesis of novel sulphamide tethered quinazolinone hybrids as potential antitumor agents
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Nishant Jain、Sridhara Janardhan、Uma Devi Holagunda、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.098

  日期：2019.4

  Abstract In an attempt to develop potential and selective antitumor agents, a series of novel sulphamide tethered quinazolinone hybrids were efficiently synthesized and evaluated for antitumor activity against four cancer cell lines such as HeLa (cervical), MDA-MB-231 (breast), PANC-1 (pancreatic), and A549 (lung) in vitro. All the compounds (5a-j, 6a-g) exhibited significant anti-proliferative activity

  摘要 为了开发具有潜力和选择性的抗肿瘤药物，有效地合成了一系列新型磺酰胺系喹唑啉酮杂化物，并评估了其对四种癌细胞系（如 HeLa（宫颈）、MDA-MB-231（乳腺）、PANC 和 PANC 的抗肿瘤活性）。 -1（胰腺）和 A549（肺）体外。所有化合物（5a-j、6a-g）均表现出显着的抗增殖活性，GI50 值范围为 0.045 至 6.94 μM，而化合物 10c 对所有细胞系（He La、MDA-MB-231、PANC -1 和 A549)，GI50 值范围从 0.09 到 0.21 μM。我们探索了 HDAC8 和 EHMT2 蛋白中的结合模式和关键活性位点相互作用。对接结果与实验结果相辅相成。
• Synthesis and evaluation of antiproliferative activity of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Sridhara Janardhan、Nishant Jain、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1007/s00044-016-1632-9

  日期：2016.9

  Two series of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives (10a–g and 11a–g) have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against human HeLa, MIAPACA, MDA-MB-231, and IMR-31 cancer cell lines. The synthesized compounds were characterized by spectral (Fourier transform infrared, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectra)

  合成了两个系列的新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物（10a–g和11a–g），并评估了它们对人HeLa，MIAAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的体外抗增殖活性癌细胞系。合成的化合物通过光谱（傅立叶红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，高分辨率质谱）进行表征。其中，化合物11e和11g对MIAPACA人癌细胞系显示出强大的体外抗增殖活性，GI 50值为0.02，小于0.01μM。明显地，化合物10a，10b，10c，10g，11b，11c，11d，11e，11f显示了针对人癌细胞系MIAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的GI 50值为0.1至0.87μM的活性。我们已经探索了HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。
• Subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US06218404B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  The invention relates to subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neuro-degenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, Parkinson's disease, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  该发明涉及亚型选择性NMDA受体配体及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、抽搐、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、帕金森病、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、阿片类药物耐受性或戒断症状，并诱导麻醉，以及增强认知能力。