dimethyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate | 17276-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 5-methyl-furan-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；5-Methyl-furan-2,4-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 17276-96-9
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• mdl: MFCD06204197
• 分子量: 198.175
• InChiKey: YPNCIRFBUJQOEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  277.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氧苯并降冰片二烯重排获得萘酸衍生物

  摘要：

  在此，报道了通过意想不到的路易斯酸介导的氧苯并降冰片二烯的1,2-酰基转移来合成1-羟基-2-萘甲酸酯。使用这种方法，可以获得 1-羟基-2-萘酸酯的新型取代模式。给出了这种转变的机械建议和基本原理，其产物以前被错误地描述过。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02823
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-呋喃-3,5-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 dimethyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Garcia Gonzalez, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1934, vol. 32, p. 815,829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Electrophilic Alkynylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds To Form Polysubstituted Furans<i>via</i>π-π Activation
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Jiulong Sun、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/adsc.201400857

  日期：2015.3.9

  Polysubstituted furans were obtained with excellent yields via the electrophilic alkynylation of 1,3‐dicarbonyl compoundsws with phenyl‐ or ester‐substituted brominated alkynes. The reaction is catalyzed by the inexpensive and readily available catalyst, cobalt(II) chloride, and has a wide substrate scope. The C(sp)C(sp3) coupling occurs under mild conditions with short reaction times and does not

  多取代呋喃是通过1,3-二羰基化合物ws与苯基或酯取代的溴代炔烃的亲电炔基化而获得的，具有优异的收率。该反应由廉价且容易获得的催化剂氯化钴（II）催化，并且具有广泛的底物范围。C（sp）C（sp 3）偶联在温和的条件下发生，反应时间短，不需要惰性气氛或配体。建议反应通过钴（II）与去质子化的1,3-二羰基化合物的螯合配合物进行。
• Auto-Tandem Catalysis-Induced Synthesis of Trisubstituted Furans through Domino Acid-Acid-Catalyzed Reaction of Aliphatic Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds by using<i>N</i>-Bromosuccinimide as Oxidant
  作者：Wenbo Huang、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201700074

  日期：2017.6.6

  A simple aluminium(III) chloride‐catalyzed synthesis of tri‐substituted furans from aliphatic aldehydes and 1,3‐dicarbonyl compounds was developed by using N‐bromosuccinimide (NBS) as an oxidant. This method was effective for the synthesis of various furan derivatives. Some of the products were not accessible with the previously reported methods. Mechanically, this reaction involved an auto‐tandem

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为氧化剂，开发了一种简单的氯化铝（III）催化的脂肪族醛和1,3-二羰基化合物合成三取代呋喃的方法。该方法对于合成各种呋喃衍生物是有效的。使用先前报告的方法无法访问某些产品。从机械上讲，该反应涉及一种基于新报道的酸-酸催化串联反应的自动串联催化，以确保呋喃得以成功合成。
• Garcia Gonzalez, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1934, vol. <B> 32, p. 815,829
  作者：Garcia Gonzalez

  DOI：——

  日期：——
• Access to Naphthoic Acid Derivatives through an Oxabenzonorbornadiene Rearrangement
  作者：Daniel Lücke、Alexander S. Campbell、Martin Petzold、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02823

  日期：2023.10.13

  Herein, the synthesis of 1-hydroxy-2-naphthoic acid esters through an unexpected Lewis-acid-mediated 1,2-acyl shift of oxabenzonorbornadienes is reported. Using this methodology, novel substitution patterns for 1-hydroxy-2-naphtoic acid esters can be obtained. A mechanistic proposal and rationale for this transformation, the products of which had been previously incorrectly characterized, is given

  在此，报道了通过意想不到的路易斯酸介导的氧苯并降冰片二烯的1,2-酰基转移来合成1-羟基-2-萘甲酸酯。使用这种方法，可以获得 1-羟基-2-萘酸酯的新型取代模式。给出了这种转变的机械建议和基本原理，其产物以前被错误地描述过。