tri(tert-butyl) 3-hydroxy-1,5,9-triazacyclododecane-1,5,9-tricarboxylate | 910877-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: tri(tert-butyl) 3-hydroxy-1,5,9-triazacyclododecane-1,5,9-tricarboxylate
• 英文别名: tri-tert-butyl 3-hydroxy-1,5,9-triazacyclododecane-1,5,9-tricarboxylate；3-hydroxy-1,5,9-tri(tert-butoxycarbonyl)-1,5,9-triazacyclododecane；1,5,9-tris[(tert-butoxy)carbonyl]-1,5,9-triazacyclododecan-3-ol
• CAS: 910877-21-3
• 化学式: C₂₄H₄₅N₃O₇
• 分子量: 487.637
• InChiKey: RFPASWWDHIXQGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(tert-butyl) 3-hydroxy-1,5,9-triazacyclododecane-1,5,9-tricarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-bis[(1,5,9-triazacyclododecan-3-yloxy)methyl]benzene hexahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与碱基和磷酸盐部分的同时相互作用调节双核苷 3',5'-单磷酸酯的磷酸二酯裂解通过双核 Zn2+Di(azacrown) 配体的复合物

  摘要：

  已经合成了五个双核配体 (1-5) 和一个三核配体 (6)，其中包含连接到芳族支架上的 1,5,9-triazacyclododecan-3-yloxy 基团。这些配体的 Zn(2+) 复合物促进双核苷 3',5'-单磷酸酯转酯化为 2',3'-环状磷酸酯的能力，该磷酸酯衍生自 3'-连接的核苷，释放 5'已在 90 摄氏度的狭窄 pH 范围（从 pH 5.8 到 7.2）研究了-连接的核苷。双核复合物显示出显着的碱基部分选择性。在研究的四种二核苷酸 3',5'-磷酸中，即。adenylyl-3',5'-adenosine (ApA), adenylyl-3',5'-uridine (ApU), uridylyl-3',5'-adenosine (UpA), and uridylyl-3',5'-uridine (上U), 含有一个尿嘧啶碱基 (ApU 和 UpA) 的二聚体比含有两个尿嘧啶碱基

  DOI：

  10.1021/ja058806s
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)octahydro-3a,6a,9a-triazaphenalene 在 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 tri(tert-butyl) 3-hydroxy-1,5,9-triazacyclododecane-1,5,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与碱基和磷酸盐部分的同时相互作用调节双核苷 3',5'-单磷酸酯的磷酸二酯裂解通过双核 Zn2+Di(azacrown) 配体的复合物

  摘要：

  已经合成了五个双核配体 (1-5) 和一个三核配体 (6)，其中包含连接到芳族支架上的 1,5,9-triazacyclododecan-3-yloxy 基团。这些配体的 Zn(2+) 复合物促进双核苷 3',5'-单磷酸酯转酯化为 2',3'-环状磷酸酯的能力，该磷酸酯衍生自 3'-连接的核苷，释放 5'已在 90 摄氏度的狭窄 pH 范围（从 pH 5.8 到 7.2）研究了-连接的核苷。双核复合物显示出显着的碱基部分选择性。在研究的四种二核苷酸 3',5'-磷酸中，即。adenylyl-3',5'-adenosine (ApA), adenylyl-3',5'-uridine (ApU), uridylyl-3',5'-adenosine (UpA), and uridylyl-3',5'-uridine (上U), 含有一个尿嘧啶碱基 (ApU 和 UpA) 的二聚体比含有两个尿嘧啶碱基

  DOI：

  10.1021/ja058806s

文献信息

• Zn²⁺Complexes of 3,5-Bis[(1,5,9-triazacyclododecan-3-yloxy)methyl]phenyl Conjugates of Oligonucleotides as Artificial RNases: The Effect of Oligonucleotide Conjugation on Uridine Selectivity of the Cleaving Agent
  作者：Teija Niittymäki、Ekaterina Burakova、Evelina Laitinen、Anna Leisvuori、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/hlca.201200153

  日期：2013.1

  The deprotected conjugates were purified by HPLC, and their ability to cleave a complementary RNA containing either uridine or some other nucleoside at the potential cleaving site was compared. Somewhat unexpectedly, conjugation to an oligonucleotide did not enhance the catalytic activity of the Zn2+bis(azacrown) complex and virtually abolished its selectivity towards the uridine sites.

  合成了2-（3,5-Bis [1,5,9-三（三氟乙酰基）-1,5,9-三氮杂环十二烷-3-基氧基]甲基}苯氧基）乙醇并将其转化为O-（2-氰基乙基） ）-N，N-二异丙基亚磷酰胺结构单元12。2'- O-甲基寡核糖核苷酸，其中掺入了4-氧代戊酸2-[[（2 S，4 S，5 R）-4-羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-基）乙基或2- 2- [ 2 ‐（[（2 R，4 S，5 R靠近3'-末端的4-羟基戊酸非核苷单元）-4-羟基-5-（羟基甲基）四氢呋喃-2-基]乙酰基}氨基}乙氧基]乙氧基}乙基通过在载体上用乙酸肼处理除去氧戊烷酰基保护基，并将其中的12个与暴露的OH官能团偶联。通过HPLC纯化去保护的缀合物，并且比较它们在潜在的裂解位点裂解包含尿苷或一些其他核苷的互补RNA的能力。出乎意料的是，缀合至寡核苷酸并没有增强Zn 2 + 双（氮杂row）络合物的催化活性，并且实际上消除了其对尿苷位点的选择性。
• Efficient syntheses of artificial nucleases containing mono-, di- and tri-[12]aneN3 ligating units through click chemistry
  作者：Ju Zan、Hao Yan、Zhi-fo Guo、Zhong-Lin Lu

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.06.009

  日期：2010.9

  tri-nucleating [12]aneN3 ligands 3–5 have been efficiently prepared through the copper-mediated click reactions between propargyl modified [12]aneN3 2 and mono-, bis-, and tri-azido compounds. Their corresponding zinc(II) and copper(II) complexes showed excellent catalytic activity and strong synergetic effects in the cleavage of RNA model phosphate diester.

  摘要 通过炔丙基修饰的 [12]aneN3 2 与单、双和三叠氮化合物之间的铜介导的点击反应，已经有效地制备了单、二和三成核的 [12]aneN3 配体 3-5 . 它们相应的锌（II）和铜（II）配合物在 RNA 模型磷酸二酯的裂解中显示出优异的催化活性和强大的协同作用。
• Cleavage of short oligoribonucleotides by a Zn2+ binding multi-nucleating azacrown conjugate
  作者：Maarit Laine、Tuomas Lönnberg、Mia Helkearo、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/j.ica.2015.12.030

  日期：2016.10

  A multi-nucleating azacrown conjugate (5a) consisting of two 3,5-bis(1,5,9-triazacyclododecan-3-yloxy-methyl)benzyl groups attached to 1 and 7 sites of cyclen was prepared and tested as an artificial ribonuclease. The conjugate in the presence of five equivalents of zinc nitrate expectedly showed uridine selectivity comparable to that 1,3,5-tris(1,5,9-triazacyclododecan-3-yl)benzene (2), a compound known to bind to two adjacent uridine residues and cleave the intervening phosphodiester bond. 5a was, however, unable to discriminate between two and three adjacent uridine residues, but cleaved oligonucleotides containing a UpU and UpUpU site at a comparable rate, even when present at sub-saturating concentrations. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.