2-Fluoro-4-(diphenylmethyl)nitrobenzene | 189187-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-Fluoro-4-(diphenylmethyl)nitrobenzene
• 英文别名: 4-(diphenylmethyl)-2-fluoronitrobenzene；4-(Diphenylmethyl)-2-fluoro-1-nitrobenzene；4-benzhydryl-2-fluoro-1-nitrobenzene
• CAS: 189187-32-4
• 化学式: C₁₉H₁₄FNO₂
• 分子量: 307.324
• InChiKey: MSZLIDORHRBMML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 2-Fluoro-4-(diphenylmethyl)nitrobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到5-(Diphenylmethyl)-2-nitrophenyl 4-chlorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氢替代亲核取代合成(对硝基芳基)二芳基甲烷

  摘要：

  (p-硝基芳基)二芳基甲烷可以通过硝基芳烃中氢的代位亲核取代反应，与二芳基甲基对氯苯硫醚的碳负离子进行制备。这些碳负离子通过VNS反应能够有效地在硝基芳烃的对位引入二芳基甲基取代基。由于加成步骤中的空间位阻，反应不会在硝基的邻位进行。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6411
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Fluoro-4-(diphenylmethyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  氢替代亲核取代合成(对硝基芳基)二芳基甲烷

  摘要：

  (p-硝基芳基)二芳基甲烷可以通过硝基芳烃中氢的代位亲核取代反应，与二芳基甲基对氯苯硫醚的碳负离子进行制备。这些碳负离子通过VNS反应能够有效地在硝基芳烃的对位引入二芳基甲基取代基。由于加成步骤中的空间位阻，反应不会在硝基的邻位进行。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6411

文献信息

• First General Synthesis of (<i>p</i>-Nitroaryl)diarylmethanes <i>via</i> Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader

  DOI：10.1021/jo9624197

  日期：1997.6.13

  A general regiospecific method for the synthesis of (p-nitroaryl)diarylmethanes has been developed starting from diarylmethanols and 2- and/or 3-substituted nitrobenzenes. This utilizes the quantitative condensation between benzotriazole and diarylmethanols under acidic catalysis and in the presence of perfluorocarbon fluids, followed by vicarious nucleophilic substitution of the resulting diarylmethylbenzotriazoles upon nitrobenzenes in moderate to high yield. Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen is observed as a side process. These vicarious nucleophilic substitutions complement Friedel-Crafts reactions for the synthesis of triarylmethanes.
• Synthesis of (p-Nitroaryl)diarylmethanes via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：M. Ma˛kosza、M. Surowiec、S. Voskresensky

  DOI：10.1055/s-2000-6411

  日期：——

  (p-Nitroaryl)diarylmethanes are readily prepared via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of diarylmethyl p-chlorophenyl sulfide. These carbanions are efficient for introduction of diarylmethyl substituents in the para position of nitroarenes via the VNS reaction. The reaction does not proceed ortho to the nitro group due to steric hindrances on the addition step.

  (p-硝基芳基)二芳基甲烷可以通过硝基芳烃中氢的代位亲核取代反应，与二芳基甲基对氯苯硫醚的碳负离子进行制备。这些碳负离子通过VNS反应能够有效地在硝基芳烃的对位引入二芳基甲基取代基。由于加成步骤中的空间位阻，反应不会在硝基的邻位进行。