2-chloroethanimidic acid methyl ester | 41264-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroethanimidic acid methyl ester
• 英文别名: O-methyl 2-chloroacetimidate；chloroacetic acid iminoester；methyl chloroacetamidate；2-chloro-acetimidic acid methyl ester；methyl chloroacetimidate；Chloracetimidsaeure-methylester；methyl 2-chloroethanimidate
• CAS: 41264-52-2
• 化学式: C₃H₆ClNO
• mdl: MFCD11045559
• 分子量: 107.54
• InChiKey: GAWAXYCUBKOJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethanimidic acid methyl ester 在 ammonium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 氯乙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  嘧啶生物合成抑制剂。第2部分。作为氨基甲酰基磷酸合酶潜在抑制剂的phospho膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过硫代亚氨酸酯中间体合成一系列of膦酸酯（8）和​​（9）。

  DOI：

  10.1039/p19810000433
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 氯乙腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloroethanimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1

文献信息

• Histamine H2 receptor antagonists. 1. Synthesis of N-cyano and N-carbamoyl amidine derivatives and their biological activities
  作者：Isao Yanagisawa、Yasufumi Hirata、Yoshio Ishii

  DOI：10.1021/jm00373a007

  日期：1984.7

  inhibitors of gastric acid secretion induced by histamine in anesthetized dogs. Of these compounds, furan (8c) and [(diaminomethylene)amino]thiazole derivatives (16c) were found to be more potent than cimetidine in both assays. In contrast to the guanidine series, methyl substitution at the terminal nitrogen of the cyano amidines was detrimental to the activities. Furthermore, acid hydrolysis of the cyano amidines

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。
• [EN] 4-OXO-3,5,7,8-TETRAHYDRO-4H-PYRANO {4,3-D} PYRMINIDINYL COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-OXO-3,5,7,8-TÉTRAHYDRO-4H-PYRANO{4,3-D}PYRIMINIDINYLE UTILISABLES À TITRE D'INHIBITEURS DE TANKYRASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013010092A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are defined herein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了以下式（I）中R1和R2被定义的化合物。本发明还提供了含有式（I）化合物的药物组合物和配方，以及将这些化合物用作坦基酶抑制剂以及用于治疗Wnt信号和坦基酶1和2信号相关疾病的用途，包括但不限于癌症。
• Dissection, Optimization, and Structural Analysis of a Covalent Irreversible DDAH1 Inhibitor
  作者：Gayle Burstein-Teitelbaum、Joyce A.V. Er、Arthur F. Monzingo、Alfred Tuley、Walter Fast

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00554

  日期：2018.7.31

  reactivity, prompting the synthesis and characterization of three analogues: two that mimic the dimethylation status of the substrate, N5-(1-imino-2-chloroisopropyl)-l-ornithine (kinact/KI = 208 M–1 s–1) and N5-(1-imino-2-chlorisopropyl)-l-lysine (kinact/KI = 440 M–1 s–1), and one that lengthens the linker beyond that found in the substrate, N5-(1-imino-2-chloroethyl)-l-lysine (Cl-NIL, KI = 0.19 μM, kinact

  人类酶二甲基精氨酸二甲基氨基水解酶-1（DDAH1）的抑制剂可以控制内源性一氧化氮的产生。在概念上将DDAH1的时间依赖性共价灭活剂N 5-（1-亚氨基-2-氯乙基）-1-鸟氨酸（K I = 1.3μM ，k inact = 0.34 min –1）分为两个片段，每个片段都进行了表征单独：升-norvaline（ķ我= 470μM）和2- chloroacetamidine（ķ我= 310μM，ķ INACT = 4.0分钟-1）。该分析表明，两个片段未以允许达到完全亲和力或反应性的方式连接，从而促使了三个类似物的合成和表征：两个类似物模拟了底物N 5-（1-亚氨基- 2-氯异丙基） -升鸟氨酸（ķ INACT / K我= 208中号-1小号-1）和ñ 5 - （1-亚氨基-2- chlorisopropyl） -升-赖氨酸（ķ INACT / K我= 440立方米- 1 s –1），然后
• An Efficient, Practical Approach to the Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles and Oxazoles:  Application to the Synthesis of GW475151
  作者：Stephen A. Hermitage、Kevin S. Cardwell、Tim Chapman、Jason W. B. Cooke、Rebecca Newton

  DOI：10.1021/op000086g

  日期：2001.1.1

  A new method for the synthesis of 2,4-disubstituted oxazoles and thiazoles and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from readily available starting materials is described. The methodology has been applied on multigram scale and involves transfer of oxidation state through a molecular framework. In particular the oxazole-containing amino acid fragment of the 5,5-trans-fused lactam GW475151, 1, has been prepared

  描述了一种从容易获得的起始材料合成 2,4-二取代恶唑和噻唑以及 2,4,5-三取代恶唑的新方法。该方法已应用于数克规模，并涉及通过分子框架转移氧化态。特别是 5,5-反式稠合内酰胺 GW475151, 1 的含恶唑氨基酸片段已以优异的产率和纯度制备。
• Processes For Preparing Bicyclic Oxazine Carboxaldehyde and Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Kremer Kenneth Alfred Martin

  公开号：US20090018332A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention relates to processes for the preparation of the bicyclic oxazine carboxaldehyde Compound 1: The invention also relates to the use of Compound 1 in the preparation of □-lactamase inhibitors.

  本发明涉及制备双环氧噁啉羰基醛化合物1的工艺。本发明还涉及将化合物1用于制备□-内酰胺酶抑制剂的用途。