4,5,7-trimethylbenzofuran-2,3-dione | 31297-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,5,7-trimethylbenzofuran-2,3-dione
• 英文别名: 4,5,7-trimethyl-benzofuran-2,3-dione；4,5,7-Trimethylcoumaran-2,3-dion；4,5,7-Trimethyl-1-benzofuran-2,3-dione
• CAS: 31297-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XUTZGEVGNZHCBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-trimethylbenzofuran-2,3-dione 、 苯乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium acetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到5,6,8-trimethyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃脱羰环加成黄酮

  摘要：

  以dppe为配体，建立了镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃的脱羰环加成反应，以65-99%的收率合成了多种功能性黄酮。具有取代苯基的末端炔烃和内部炔烃如芳酰基乙炔和二苯乙炔适用于该反应。还研究和讨论了碱对不同类型炔烃底物反应的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101241
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2,4,5-三甲酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5,7-trimethylbenzofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃脱羰环加成黄酮

  摘要：

  以dppe为配体，建立了镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃的脱羰环加成反应，以65-99%的收率合成了多种功能性黄酮。具有取代苯基的末端炔烃和内部炔烃如芳酰基乙炔和二苯乙炔适用于该反应。还研究和讨论了碱对不同类型炔烃底物反应的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101241

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Decarbonylative Cycloaddition of Benzofuran‐2,3‐diones with Alkynes to Flavones
  作者：Yu‐Yang Zhang、Han Li、Xiaoding Jiang、Chitreddy V Subba Reddy、Hao Liang、Yaqi Zhang、Rihui Cao、Raymond Wai‐Yin Sun、Man Kin Tse、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202101241

  日期：2022.2

  the Nickel-catalyzed decarbonylative cycloaddition of benzofuran-2,3-diones with alkynes was established, and a variety of functional flavones were synthesized in 65–99% yields. Terminal alkynes with substituted phenyl groups and internal alkynes such as aryl acyl acetylenes and diphenylacetylenes are suitable for this reaction. The effects of bases on the reactions of different types of alkyne substrates

  以dppe为配体，建立了镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃的脱羰环加成反应，以65-99%的收率合成了多种功能性黄酮。具有取代苯基的末端炔烃和内部炔烃如芳酰基乙炔和二苯乙炔适用于该反应。还研究和讨论了碱对不同类型炔烃底物反应的影响。

表征谱图