2-[2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-1(4H)-ylidene]-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-1(4H)-ylidene]-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: (4Z)-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydrobenz[f]isoquinoline；(2Z)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-4-ylidene)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: CYKQCBDYPHTQAH-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 2-[2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-1(4H)-ylidene]-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到(Z)-2-[1-{2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-4(1H)-ylidene}-2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-2-hydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮与3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉系列的烯氨基酰胺与屈花碱的反应

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉系列的“推挽式”烯胺，2-（3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-亚胺基）乙酰胺，以1,3-反应双亲核试剂与茚三酮形成三环四氢茚并[1,2- b ]吡咯体系。烯胺中的亲核中心是酰胺NH 2基团和烯胺片段的ß-碳原子。茚三酮与2- [2,2-二甲基-2,3-二氢苯并[ f ]-异喹啉-1（4 H）-亚烷基] -1-（吡咯烷基-1-基）乙酮仅涉及烯胺片段的ß-碳原子。通过异喹啉环第3位的两个甲基的空间效应使不同的反应方向合理化。Knoevenagel缩合产物是通过茚三酮与屈花碱（碱）反应制得的。1,3加成产物（3aS，8bS，Z）-{2,2-二甲基-2,3-二氢苯并[ f ]异喹啉-4（1 H）-亚烷基} -3a，8b-二羟基的结构通过X射线分析确认了-1,3,3a，8b-四氢茚并[1,2- b ]吡咯-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428016090153
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-2-ol 、 1-(氰基乙酰基)吡咯烷 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-[2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f]isoquinolin-1(4H)-ylidene]-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  缩合异喹啉衍生物抗凝集降血压活性的合成与研究

  摘要：

  之前我们研究了一些芳族菲啶衍生物的抗聚集特性 [I]。异喹啉系列的其他缩合化合物，如苯并[f]异喹啉和氢化菲啶，在这方面的研究较少[2 -4]。众所周知，分子中异喹啉片段的存在有利于降低血压活动的表现[5, 6]。这项工作的目的是研究一些缩合异喹啉衍生物的抗聚集和假设特性，包括苯并 [f] 异喹啉和氢化菲 [7]。为此，我们使用 Ritter 环缩合工艺合成了一系列 1,2-二氢苯并 [f] 异喹啉。最初的化合物是 2methyl1-(1-naphthyl)-2-propanol (I) [2] 和各种腈。从下面的方案可以看出，根据所使用的特定腈，环化产物在 4 位包含不同的基团：甲基（化合物 II）、氯甲基（IVa）、苄基（IVb-IVd）、13-氨基乙基（Va-Vd）[8] 或氨基羰基甲基(酰胺 Via, VIb) [6, 9, 10]。氢化菲啶衍生物（VIIa 和 ViIb）如别处所

  DOI：

  10.1007/bf02465771

文献信息

• Reaction of enamino pyrrolidide and piperidide of 2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz[f]isoquinoline series with ninhydrin
  作者：Alexander G. Mikhailovskii、Denis V. Korchagin、Alexey S. Yusov、Oksana V. Gashkova

  DOI：10.1007/s10593-016-1977-5

  日期：2016.10

  3,4-tetrahydrobenz[f]isoquinoline with ninhydrin leads to annulation of an indeno[1,2-b]pyrrole ring. An analogous product is formed by replacing of the pyrrolidine ring with the piperidine ring. Further heating of the obtained glycol in the presence of AcOH leads to rearrangement with the formation of benz[f]isochromeno-[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline hexacyclic system.

  （4 Z）-2,2-二甲基-4-（2-氧代-2-吡咯烷-1-基亚乙基）-1,2,3,4-四氢苯并[ f ]异喹啉与茚三酮的相互作用导致茚并环化[1,2- b ]吡咯环。通过用哌啶环取代吡咯烷环而形成类似产物。在AcOH存在下进一步加热获得的二醇会导致重排，并形成苯并[ f ]异色素基-[4'，3'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉六环体系。
• Reaction of 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline enamines with quinones
  作者：N. N. Polygalova、A. G. Mikhailovskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10593-006-0248-2

  日期：2006.10
• Reaction of Enamines of the 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[f]isoquinoline Series with 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone
  作者：N. N. Polygalova、A. G. Mikhailovskii、V. L. Gein、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10593-005-0138-z

  日期：2005.2
• Reaction of ninhydrin with enamino amides of the 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline series and drotaverine
  作者：A. G. Mikhailovskii、D. V. Korchagin、O. V. Gashkova、A. S. Yusov

  DOI：10.1134/s1070428016090153

  日期：2016.9

  ine series, 2-(3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin- 1-ylidene)acetamides, reacted as 1,3-binucleophiles with ninhydrin to form tricyclic tetrahydroindeno[1,2-b]pyrrole system. The nucleophilic centers in the enamines were the amide NH2 group and ß-carbon atom of the enamine fragment. The reaction of ninhydrin with 2-[2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f]-isoquinolin-1(4H)-ylidene]-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone

  1,2,3,4-四氢异喹啉系列的“推挽式”烯胺，2-（3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-亚胺基）乙酰胺，以1,3-反应双亲核试剂与茚三酮形成三环四氢茚并[1,2- b ]吡咯体系。烯胺中的亲核中心是酰胺NH 2基团和烯胺片段的ß-碳原子。茚三酮与2- [2,2-二甲基-2,3-二氢苯并[ f ]-异喹啉-1（4 H）-亚烷基] -1-（吡咯烷基-1-基）乙酮仅涉及烯胺片段的ß-碳原子。通过异喹啉环第3位的两个甲基的空间效应使不同的反应方向合理化。Knoevenagel缩合产物是通过茚三酮与屈花碱（碱）反应制得的。1,3加成产物（3aS，8bS，Z）-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并[ f ]异喹啉-4（1 H）-亚烷基} -3a，8b-二羟基的结构通过X射线分析确认了-1,3,3a，8b-四氢茚并[1,2- b ]吡咯-2,4-二酮。
• Synthesis and study of antiaggregative and hypotensive activity of condensed isoquinoline derivatives
  作者：A. G. Mikhailovskii、B. Ya. Syropyatov、V. S. Shklyaev、Yu. P. Timofeeva、A. V. Dolzhenko

  DOI：10.1007/bf02465771

  日期：1998.8

  Previously we have studied the antiaggregative properties of some aromatic phenanthridine derivatives [I]. The other condensed compounds of the isoquinoline series, such as benzo[f]isoquinolines and hydrogenated phenanthridines, are less studied in this respect [2 -4] . As is known, the presence of isoquinoline fragment in a molecule favors manifestations of the hypotensive activity [5, 6]. The purpose

  之前我们研究了一些芳族菲啶衍生物的抗聚集特性 [I]。异喹啉系列的其他缩合化合物，如苯并[f]异喹啉和氢化菲啶，在这方面的研究较少[2 -4]。众所周知，分子中异喹啉片段的存在有利于降低血压活动的表现[5, 6]。这项工作的目的是研究一些缩合异喹啉衍生物的抗聚集和假设特性，包括苯并 [f] 异喹啉和氢化菲 [7]。为此，我们使用 Ritter 环缩合工艺合成了一系列 1,2-二氢苯并 [f] 异喹啉。最初的化合物是 2methyl1-(1-naphthyl)-2-propanol (I) [2] 和各种腈。从下面的方案可以看出，根据所使用的特定腈，环化产物在 4 位包含不同的基团：甲基（化合物 II）、氯甲基（IVa）、苄基（IVb-IVd）、13-氨基乙基（Va-Vd）[8] 或氨基羰基甲基(酰胺 Via, VIb) [6, 9, 10]。氢化菲啶衍生物（VIIa 和 ViIb）如别处所