4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one | 33768-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one；4,5,6,7-Tetrahydro-3H-benzofuran-2-on；4,5,6,7-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 33768-74-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: RGLQZMRWOMSQGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 环己基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Isomeric Lactone Pairs Related to Cyclohexanone-2-acetic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a028
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并呋喃 在 盐酸 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of acid on the peracid oxidations of 3-methyltetrahydrobenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a044

文献信息

• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Catalytic asymmetric formal γ-allylation of deconjugated butenolides
  作者：Amit K. Simlandy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c5ob02362a

  日期：——

  A formal γ-allylation of deconjugated butenolides is reported based on a two-step sequence consisting of a catalytic diastereo- and enantioselective vinylogous nucleophilic addition to vinyl sulfones and Julia–Kocienski olefination. This highly modular approach delivers densely functionalized butenolides containing a quaternary stereogenic centre in excellent yield with high enantioselectivity.

  据报道，基于两个步骤的序列，由共轭非对映体和对映体选择性的乙烯基亲核加成到乙烯基砜中，并进行茱莉亚-科辛斯基的烯化反应，可以得到解偶联的丁烯内酯的正式γ-烯丙基化反应。这种高度模块化的方法以极高的收率和高对映选择性提供了含有四级立体异构中心的密集功能化丁烯内酯。
• Zn-ProPhenol Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Direct Vinylogous Mannich Reactions between α,β- and β,γ-Butenolides and Aldimines
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani、Jacob S. Tracy、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/jacs.7b11361

  日期：2017.12.20

  We report a Zn-ProPhenol catalyzed reaction between butenolides and imines to obtain tetrasubstituted vinylogous Mannich products in good yield and diastereoselectivity with excellent enantioselectivity (97 to >99.5% ee). Notably, both α,β- and β,γ-butenolides can be utilized as nucleophiles in this transformation. The imine partner bears the synthetically versatile N-Cbz group, avoiding the use of

  我们报告了 Zn-ProPhenol 催化丁烯内酯和亚胺之间的反应，以良好的收率和非对映选择性获得四取代的乙烯基曼尼希产物，具有出色的对映选择性（97 至 >99.5% ee）。值得注意的是, α,β- 和 β,γ-丁烯内酯都可以用作这种转化中的亲核试剂。亚胺伙伴带有合成通用的 N-Cbz 基团，避免使用以前在相关工作中需要的专门的芳基导向基团。此外，该反应可以以克规模进行，催化剂负载量低至 2 mol%。可以使用多种方法进一步细化富含官能团的产品。
• Synergistic Lewis base and anion-binding catalysis for the enantioselective vinylogous addition of deconjugated butenolides to allenoates
  作者：Vikas Kumar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc46858e

  日期：——

  An enantioselective vinylogous umpolung addition of deconjugated butenolides to allenoates has been developed for the first time with the help of synergistic combination of an achiral phosphine and a chiral squaramide, and represents the first example of a catalytic enantioselective Cγ–Cγ bond formation between two different carbonyl partners.

  在无手性膦和手性方酰胺协同作用的帮助下，首次开发出了将脱共轭丁烯内酯与异烯酸酯进行对映选择性乙烯基仲醇加成的方法，这也是在两个不同的羰基伙伴之间催化对映选择性 Cγ-Cγ 键形成的首个实例。
• Enantioselective Formal C(sp² )−H Vinylation
  作者：Madhu Sudan Manna、Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201602253

  日期：2016.10.10

  two‐step procedure that consists of a catalytic enantioselective vinylogous Michael addition of deconjugated butenolides to cyclopentene‐1,3‐dione and a base‐mediated decarboxylation. The overall process utilizes deconjugated butenolides as the source of the highly substituted vinyl unit. Five‐membered carbocycles containing a remote all‐carbon quaternary stereogenic center are obtained in good yields and

  介绍了前手性2,2-二取代的环戊烯-1,3-二酮的对映体形式C（sp 2）-H乙烯基化。这种乙烯基化脱对称性是通过两步程序实现的，该程序包括将解偶联的丁烯内酯催化对映体选择性乙烯基迈克尔加成到环戊烯-1,3-二酮和碱介导的脱羧反应。整个过程利用去共轭的丁烯内酯作为高度取代的乙烯基单元的来源。包含一个偏僻的全碳四元立体构象中心的五元碳环化合物，收率高，对映选择性高。