N,N-dimethyl-N-{2-[3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethyl}amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-{2-[3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethyl}amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)ethanamine；2-[3-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]-N,N-dimethylethanamine
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 329.423
• InChiKey: NXGLQPLKYZTCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-{2-[3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethyl}amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N-{2-[3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethyl}amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  [FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。

  公开号：

  WO2003101990A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-dimethyl-N-{2-[3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  [FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。

  公开号：

  WO2003101990A1

文献信息

• [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003101990A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。
• US7585873B2
  申请人：——

  公开号：US7585873B2

  公开（公告）日：2009-09-08
• Novel 1-aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines are potent 5-HT6 agonists
  作者：Ronald C. Bernotas、Steven Lenicek、Schuyler Antane、Derek C. Cole、Boyd L. Harrison、Albert J. Robichaud、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Brian Platt、Qian Lin、Ping Li、Joseph Coupet、Sharon Rosenzweig-Lipson、Chad E. Beyer、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.055

  日期：2009.7

  A series of 1-aminoethyl-3-arylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines 10a-z was prepared as novel 5-HT6 ligands. The best compounds were high affinity, full agonists at 5-HT6 receptors. Several agonists demonstrated good selectivity over other serotonergic and dopaminergic receptors. Acute administration of selective agonist 10e significantly increased extracellular GABA concentrations in rat frontal cortex. This compound also reduced adjunctive drinking behavior in the rat schedule-induced polydipsia assay, possibly predictive of efficacy in obsessive compulsive disorder and other anxiety related disorders. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.