ethyl-2-(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acetate | 24246-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl-2-(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acetate
• 英文别名: (5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-yl)acetate
• CAS: 24246-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: QTPXAKIZGFHVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acetate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.24h， 生成 2-(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-acetamide-(3-chloro-4-(p-methyl)phenylazetidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Thorat, Deepali B.; Antre, Rishikesh V.; Oswal, Rajesh J., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2057 - 2060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 、 苯肼 以88%的产率得到ethyl-2-(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸通过扩环合成4-哒嗪乙酸的新方法

  摘要：

  到4- pyridazineacetic氨基酸的新的合成路线10 - 12已经通过的环扩大反应实现Ñ -cyanomethylated 3-吡唑啉-4-乙酸7 - 9。1 ħ吡唑-4-乙酸1 - 3用碘乙腈在三乙胺的存在下在回流的乙腈中，得到相应的反应Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸4 - 6种作为主要产品连同ñ -氰甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和8作为次要产品。另一方面，在三乙胺存在下，在回流的氯仿中，1和3与氯乙腈的反应提供了相应的N-氰甲基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和9作为主要产物。的热处理7 - 9与在氢化钠N，N-二甲基甲酰胺引起环扩展得到相应的4- pyridazineacetic氨基酸10 - 12。

  DOI：

  10.1002/jhet.894

文献信息

• Enantioselective Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by Oxindole-Containing Thioureas and by a Recyclable Linear-Polymer-Supported Analogue in a Continuous Flow Process
  作者：Rodrigo Sánchez-Molpeceres、Laura Martín、Noelia Esteban、Jesús A. Miguel、Alicia Maestro、José M. Andrés

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02069

  日期：2024.1.5

  azodicarboxylates mediated by a novel quinine-derived thiourea with a 3,3-diaryl-oxindole scaffold is reported. This synthetic method furnished 4-amino-5-pyrazolones in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 97:3 er) at room temperature in short reaction times. Moreover, a linear-polymer-supported bifunctional thiourea, synthesized by reacting a bifunctional aromatic monomer (biphenyl)

  报道了一种新型奎宁衍生硫脲与 3,3-二芳基-羟吲哚支架介导的 4-取代吡唑啉酮与偶氮二羧酸盐的高效有机催化胺化。该合成方法在室温下、反应时间短的情况下以高产率和优异的对映选择性（高达 97:3 er）提供了 4-氨基-5-吡唑啉酮。此外，通过双官能芳香族单体（联苯）与靛红在超酸性介质中反应并进一步衍生化合成线性聚合物负载的双官能硫脲，被证明也是该α-胺化反应的有效多相有机催化剂。该方法的实用价值通过在回收实验中使用固定化催化剂来证明，无需额外的再活化即可保持活性，并且在流动过程中，可以以高收率和对映选择性合成克级的4-氨基-吡唑啉酮衍生物。
• Solid‐Phase Synthesis of Substituted Pyrazolones from Polymer‐Bound β‐Keto Esters
  作者：Lutz F. Tietze、Holger Evers、Thomas Hippe、Adrian Steinmetz、Enno Töpken

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1631::aid-ejoc1631>3.0.co;2-#

  日期：2001.5
• SOLID-PHASE SYNTHESIS OF POLYMER-BOUND β-KETOESTERS AND THEIR APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF STRUCTURALLY DIVERSE PYRAZOLONES
  作者：Lutz F Tietze、Adrian Steinmetz、Friedhelm Balkenhohl

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00209-6

  日期：1997.5

  An efficient solid-phase synthesis of different polymer-bound beta-ketoesters 7 is described using readily available acid chlorides I and haloalkanes 6 as building blocks. The corresponding pyrazolones 9 and 10 were obtained by mild acid catalyzed reaction with phenylhydrazine or by treatment with hydrazine under cyclisation and cleavage from the resin in high purity and good yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

表征谱图