5'-O-dimethoxytrityl-5-chloro-2'-deoxyuridine | 255723-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-5-chloro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-chloro-2’-deoxy-5’-O-dimethoxytrityluridine
• CAS: 255723-76-3
• 化学式: C₃₀H₂₉ClN₂O₇
• 分子量: 565.022
• InChiKey: MRDUKJGRWDPXPG-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-5-chloro-2'-deoxyuridine 在 咪唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2'-脱氧-4-硫尿苷修饰的DNA寡核苷酸的热可逆和不可逆链间光交联

  摘要：

  我们描述了一个高效的链间光致交联的DNA双链体，其中包含5-氯-2'-脱氧-4-硫尿苷（ClSdU）在一条链上，通过两步光化学级联，涉及ClSdU和之间的热可逆交联的形成靶链中的胸腺嘧啶核苷及其随后的转化为热稳定的荧光交联键。这些结果表明，ClSdU具有成为化学生物学应用中有价值的DNA光交联试剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob02422h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3,5-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 甲醇 、 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-5-chloro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2'-脱氧-4-硫尿苷修饰的DNA寡核苷酸的热可逆和不可逆链间光交联

  摘要：

  我们描述了一个高效的链间光致交联的DNA双链体，其中包含5-氯-2'-脱氧-4-硫尿苷（ClSdU）在一条链上，通过两步光化学级联，涉及ClSdU和之间的热可逆交联的形成靶链中的胸腺嘧啶核苷及其随后的转化为热稳定的荧光交联键。这些结果表明，ClSdU具有成为化学生物学应用中有价值的DNA光交联试剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob02422h

文献信息

• Inhibition of human thymidine phosphorylase by conformationally constrained pyrimidine nucleoside phosphonic acids and their “open-structure” isosteres
  作者：Ivana Košiová、Ondřej Šimák、Natalya Panova、Miloš Buděšínský、Magdalena Petrová、Dominik Rejman、Radek Liboska、Ondřej Páv、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.026

  日期：2014.3

  A series of conformationally constrained uridine-based nucleoside phosphonic acids containing annealed 1,3-dioxolane and 1,4-dioxane rings and their “open-structure” isosteres were synthesized and evaluated as potential multisubstrate-like inhibitors of the human recombinant thymidine phosphorylase (TP, EC 2.4.2.4) and TP obtained from peripheral blood mononuclear cells (PBMC). From a large set of

  合成了一系列构象受约束的基于尿苷的核苷膦酸，其中包含退火的1,3-二氧戊环和1,4-二氧杂环丁烷环及其“开放结构”等位基因，并被评估为人类重组胸苷磷酸化酶的潜在多底物状抑制剂（ TP，EC 2.4.2.4）和从外周血单核细胞（PBMC）获得的TP。从大量经过测试的核苷膦酸中，鉴定出几种有效化合物，它们的K i值在0.048–1μM的范围内。所研究化合物的抑制能力在很大程度上取决于膦酸酯部分的构象柔性程度，糖膦酸酯组分的立体化学排列以及嘧啶核碱基5位上的取代基。
• Structure, stability and function of 5-chlorouracil modified A:U and G:U base pairs
  作者：Amritraj Patra、Joel Harp、Pradeep S. Pallan、Linlin Zhao、Mikhail Abramov、Piet Herdewijn、Martin Egli

  DOI：10.1093/nar/gks1316

  日期：2013.2

  including >1500 A to G or G to A transitions in a culture. The former is most likely due to wobble base pairing between ClU and G, which may be more common for ClU than T. To identify potential changes in the geometries of base pairs and duplexes as a result of replacement of T by ClU, we determined four crystal structures of a B-form DNA dodecamer duplex containing ClU:A or ClU:G base pairs. The structures

  胸腺嘧啶类似物 5-氯尿苷在 1950 年代首次被报道为抗肿瘤剂，被认为是一种有效的诱变剂、断裂剂和毒物，也是姐妹染色单体交换的有效诱导剂。最近，报道了第一个具有化学不同基因组的微生物；选定的大肠杆菌菌株依赖于四个构建块 5-氯-2'-脱氧尿苷 (ClU)、A、C 和 G，而不是标准的 T、A、C、G 字母表 [Marlière,P., Patrouix,J. , Döring,V., Herdewijn,P., Tricot,S., Cruveiller,S., Bouzon,M. 和穆策尔，R。(2011) 细菌基因组的化学进化。安吉。化学 国际。埃德。, 50, 7109–7114]。适应细菌 DNA 中 T 的残留分数 <2%，并且从 T 到 ClU 的转换伴随着大量的突变，包括在培养物中 >1500 A 到 G 或 G 到 A 的转变。前者很可能是由于 ClU 和 G 之间的摆动碱基配对造成的，这对于