5'-O-dimethoxytrityl-5-chloro-2'-deoxyuridine, 3'-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite | 1424271-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-5-chloro-2'-deoxyuridine, 3'-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
• CAS: 1424271-75-9
• 化学式: C₃₉H₄₆ClN₄O₈P
• 分子量: 765.243
• InChiKey: PUIKEOGOSNMJEV-QMTPQUJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-5-chloro-2'-deoxyuridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-5-chloro-2'-deoxyuridine, 3'-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  5-氯尿嘧啶修饰的A:U和G:U碱基对的结构、稳定性和功能

  摘要：

  胸腺嘧啶类似物 5-氯尿苷在 1950 年代首次被报道为抗肿瘤剂，被认为是一种有效的诱变剂、断裂剂和毒物，也是姐妹染色单体交换的有效诱导剂。最近，报道了第一个具有化学不同基因组的微生物；选定的大肠杆菌菌株依赖于四个构建块 5-氯-2'-脱氧尿苷 (ClU)、A、C 和 G，而不是标准的 T、A、C、G 字母表 [Marlière,P., Patrouix,J. , Döring,V., Herdewijn,P., Tricot,S., Cruveiller,S., Bouzon,M. 和穆策尔，R。(2011) 细菌基因组的化学进化。安吉。化学 国际。埃德。, 50, 7109–7114]。适应细菌 DNA 中 T 的残留分数 <2%，并且从 T 到 ClU 的转换伴随着大量的突变，包括在培养物中 >1500 A 到 G 或 G 到 A 的转变。前者很可能是由于 ClU 和 G 之间的摆动碱基配对造成的，这对于

  DOI：

  10.1093/nar/gks1316