N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methyl-N'-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-sulfamide | 960065-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methyl-N'-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-sulfamide
• 英文别名: tert-butyl N-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-methylsulfamoyl]carbamate
• CAS: 960065-01-4
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂O₅SSi
• 分子量: 340.516
• InChiKey: CHQROEUPKSLIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methyl-N'-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-sulfamide 、 间二溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于制备 N-羟基磺酰胺的合成方法。

  摘要：

  报道了从氯磺酰基异氰酸酯方便地合成各种取代的 N-羟基磺酰胺。使用与醇的 Mitsunobu 反应，可以在关键中间体 1a 或 1b 的 N-Boc 氮上选择性地引入烷基。随后，可以在传统条件下将带有甲硅烷氧基的氮烷基化。可以高产率实现对所需 N-羟基磺酰胺的脱保护。使用这种方法，已经制备了许多结构不同的 N-羟基磺酰胺。通过合成更复杂的靶标，如双羟基磺酰胺 5 和环状羟基磺酰胺 7 和 8，进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.037
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 、 O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-methylhydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.44 g的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-methyl-N'-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备 N-羟基磺酰胺的合成方法。

  摘要：

  报道了从氯磺酰基异氰酸酯方便地合成各种取代的 N-羟基磺酰胺。使用与醇的 Mitsunobu 反应，可以在关键中间体 1a 或 1b 的 N-Boc 氮上选择性地引入烷基。随后，可以在传统条件下将带有甲硅烷氧基的氮烷基化。可以高产率实现对所需 N-羟基磺酰胺的脱保护。使用这种方法，已经制备了许多结构不同的 N-羟基磺酰胺。通过合成更复杂的靶标，如双羟基磺酰胺 5 和环状羟基磺酰胺 7 和 8，进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.037