bis[4-(phenylamino)benzofuro[3,2-d]pyrimidin-2-yl] selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: bis[4-(phenylamino)benzofuro[3,2-d]pyrimidin-2-yl] selenide
• 英文别名: 2-[(4-anilino-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-2-yl)selanyl]-N-phenyl-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₃₂H₂₀N₆O₂Se
• 分子量: 599.51
• InChiKey: XMEHLWLHEQZPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 bis[4-(phenylamino)benzofuro[3,2-d]pyrimidin-2-yl] selenide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯合成4-（苯氨基）喹唑啉-2（1 H）-硒酮和二硒化物：中间体的Dimroth重排

  摘要：

  在干燥的吡啶中，蒽腈8与苯基异鲸蜡氰酸酯（1a）在回流下反应，得到4-（苯基氨基）喹唑啉-2（1H）-硒酮9（方案2）。它们很容易被氧化并转化为11型二硒化物。8a与异硫氰酸苯酯（1b）的类似反应产生了喹唑啉-2（1H）-硫酮10（方案2）。方案3中给出了通过初步形成的中间体的狄莫罗斯重排反应的反应机理。通过X射线晶体学已经确定了图10和11a。出乎意料的是，在与3-氨基苯并[ b ]呋喃-2-甲腈（14）反应的情况下，没有获得硒酮或二硒化物。分离出的唯一产物是硒化物16（方案4），其结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490166

文献信息

• Synthesis of 4-(Phenylamino)quinazoline-2(1H)-selones and Diselenides from Isoselenocyanates:Dimroth Rearrangement of an Intermediate
  作者：Plamen K. Atanassov、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490166

  日期：2004.7

  reaction mechanism via a Dimroth rearrangement of the primarily formed intermediate is presented in Scheme 3. The molecular structures of 10 and 11a have been established by X-ray crystallography. Unexpectedly, no selone or diselenide was obtained in the case of the reaction with 3-aminobenzo[b]furan-2-carbonitrile (14). The only product isolated was the selenide 16 (Scheme 4), the structure of which

  在干燥的吡啶中，蒽腈8与苯基异鲸蜡氰酸酯（1a）在回流下反应，得到4-（苯基氨基）喹唑啉-2（1H）-硒酮9（方案2）。它们很容易被氧化并转化为11型二硒化物。8a与异硫氰酸苯酯（1b）的类似反应产生了喹唑啉-2（1H）-硫酮10（方案2）。方案3中给出了通过初步形成的中间体的狄莫罗斯重排反应的反应机理。通过X射线晶体学已经确定了图10和11a。出乎意料的是，在与3-氨基苯并[ b ]呋喃-2-甲腈（14）反应的情况下，没有获得硒酮或二硒化物。分离出的唯一产物是硒化物16（方案4），其结构已通过X射线晶体学确定。