methyl 2-amino-5-((thiophen-2-ylmethylthio)methyl)thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-amino-5-((thiophen-2-ylmethylthio)methyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-5-(thiophen-2-ylmethylsulfanylmethyl)thiophene-3-carboxylate；methyl 2-amino-5-(thiophen-2-ylmethylsulfanylmethyl)thiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S₃
• 分子量: 299.439
• InChiKey: DHYPGKUYBFYHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 methyl 2-amino-5-((thiophen-2-ylmethylthio)methyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤选择性5-取代的2-氨基-3-羧甲基噻吩衍生物的构效关系

  摘要：

  甲基-2-氨基-5- [2-（4-甲氧基苯乙基）]噻吩-3-羧酸盐（8 c）是一类明确定义的肿瘤选择剂的原型。化合物8c优先抑制多种肿瘤细胞系的增殖，包括许多人类T淋巴瘤/白血病细胞，但也抑制几种前列腺，肾，中枢神经系统和肝肿瘤细胞类型。相反，其他各种肿瘤细胞系（包括B淋巴瘤和HeLa细胞）均未受到影响。肿瘤选择性（TS;选择性指数或优先抑制CEM淋巴瘤（IC 50 = 0.90μ中号）对肿瘤的HeLa细胞癌（IC 50 = 39μ中号））达到~43为8℃。在较高浓度下，该化合物证明具有细胞毒性而不是细胞生长抑制作用。通过用硫代烷基而不是用氧烷基或氨基烷基代替2-氨基-3-羧甲基噻吩和取代的芳基之间的乙基连接基，可以保留8 c的抗增殖能力和选择性。在> 50种新颖的8 c衍生物中，5-（4-乙基和4-异丙基芳基甲硫基）噻吩类似物，2--2-氨基-5-（（4-乙基苯硫基）甲基）噻吩-3-羧酸酯（13

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402274

文献信息

• Structure-Activity Relationship of Tumor-Selective 5-Substituted 2-Amino-3-carboxymethylthiophene Derivatives
  作者：Joice Thomas、Alenka Jejcic、Peter Vervaeke、Romeo Romagnoli、Sandra Liekens、Jan Balzarini、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/cmdc.201402274

  日期：2014.12

  linker between the 2‐amino‐3‐carboxymethylthiophene and the substituted aryl by a thioalkyl but not by an oxyalkyl nor an aminoalkyl. Among >50 novel 8 c derivatives, the 5‐(4‐ethyl‐ and 4‐isopropylarylmethylthio)thiophene analogues, methyl‐2‐amino‐5‐((4‐ethylphenylthio)methyl)thiophene‐3‐carboxylate (13 m) and methyl‐2‐amino‐5‐((4‐isopropylphenylthio)methyl)thiophene‐3‐carboxylate (13 n), were more

  甲基-2-氨基-5- [2-（4-甲氧基苯乙基）]噻吩-3-羧酸盐（8 c）是一类明确定义的肿瘤选择剂的原型。化合物8c优先抑制多种肿瘤细胞系的增殖，包括许多人类T淋巴瘤/白血病细胞，但也抑制几种前列腺，肾，中枢神经系统和肝肿瘤细胞类型。相反，其他各种肿瘤细胞系（包括B淋巴瘤和HeLa细胞）均未受到影响。肿瘤选择性（TS;选择性指数或优先抑制CEM淋巴瘤（IC 50 = 0.90μ中号）对肿瘤的HeLa细胞癌（IC 50 = 39μ中号））达到~43为8℃。在较高浓度下，该化合物证明具有细胞毒性而不是细胞生长抑制作用。通过用硫代烷基而不是用氧烷基或氨基烷基代替2-氨基-3-羧甲基噻吩和取代的芳基之间的乙基连接基，可以保留8 c的抗增殖能力和选择性。在> 50种新颖的8 c衍生物中，5-（4-乙基和4-异丙基芳基甲硫基）噻吩类似物，2--2-氨基-5-（（4-乙基苯硫基）甲基）噻吩-3-羧酸酯（13