(S)-(-)-menthyl [(R)-1-(4-methoxylphenyl)-1-hydroxyethyl]phenylphosphinate | 1610879-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-(-)-menthyl [(R)-1-(4-methoxylphenyl)-1-hydroxyethyl]phenylphosphinate
• 英文别名: (S)-(L)-menthyl [(R)-1-(4-methoxylphenyl)-1-hydroxyethyl]phenylphosphinate
• CAS: 1610879-76-9
• 化学式: C₂₅H₃₅O₄P
• 分子量: 430.524
• InChiKey: YQJLOKFHHFQKGB-WCGRQVSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-(-)-menthyl [(R)-1-(4-methoxylphenyl)-1-hydroxyethyl]phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  向酮中 添加光学纯的H-次膦酸酯：选择性，立体化学和机理†

  摘要：

  在碳酸钾存在下，芳香族甲基酮和环状不对称酮与P-立体异构H-P物种进行加氢磷酸化反应，以高达99：1 dr的高产率生产P，C-立体异构叔α-羟基次膦酸酯。非对映选择性是通过平衡使产物的较不稳定的立体异构体可逆转化为较稳定的立体异构体而可逆转化的，这通过醛/酮交换反应得到证实。为了进行交换，脂族或醛羰基分别比芳族或酮羰基更具活性。两种非对映异构体之间的稳定性差异是由连接磷或α-碳的取代基的大小控制的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01574f

文献信息

• Stereogenic Phosphorus-Induced Diastereoselective Formation of Chiral Carbon during Nucleophilic Addition of Chiral HP Species to Aldehydes or Ketones
  作者：He Zhang、Yong-Ming Sun、Lan Yao、Si-Yu Ji、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/asia.201301650

  日期：2014.5

  P,C‐Stereogenic α‐hydroxyl phosphinates or phosphine oxides were prepared from the additions of (RP)‐phosphinate to ketones or (RP)‐phosphine oxide to aldehydes, respectively, catalyzed by bases at room temperature in up to >99:1 diasteromeric ratio (d.r.P/d.r.C) and 99 % yields. The diastereoselectivity was induced by reversible equilibrium and different stabilities between two diastereomers of adduct

  P，C-Stereogenicα-羟基次膦酸酯或氧化膦是由（R P）-次膦酸酯与酮或（R P）-次膦氧化物与醛分别加成而制得的，在室温下，碱可在> 99的温度下进行催化1：1非对映异构体比率（dr P / dr C）和99％的产率。非对映选择性是由可逆的平衡和两个加合物的非对映异构体之间的不同稳定性引起的，这是由薄荷醇或薄荷基与醛或酮的烷基之间的空间相互作用引起的。