3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenyl-propionic acid | 41769-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 41769-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: OGXLCCOBPDZJNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 3-Hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenyl-propionic acid 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(methylthio)-3-hydroxy-3-phenylpropionate 、 methyl 2-(methylthio)-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  配体促进的硼介导的化学选择性羧酸醛醇缩合反应

  摘要：

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00914
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)乙酸 、 苯甲醛 在 dimethyl sulfide borane 、 C₁₃H₁₉NO₄S 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体促进的硼介导的化学选择性羧酸醛醇缩合反应

  摘要：

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00914

文献信息

• Ligand-Promoted, Boron-Mediated Chemoselective Carboxylic Acid Aldol Reaction
  作者：Hideoki Nagai、Yuya Morita、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00914

  日期：2016.5.6

  selective aldol reaction mediated by boron compounds and a mild organic base (DBU) was developed. Inclusion of electron-withdrawing groups in the amino acid derivative ligands reacted with BH3·SMe2 forms a boron promoter with increased Lewis acidity at the boron atom and facilitated the carboxylic acid selective enolate formation, even in the presence of other carbonyl groups such as amides, esters, ketones

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。