2-[(4-Methylphenyl)methyl]but-3-enoic acid | 941598-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[(4-Methylphenyl)methyl]but-3-enoic acid
• CAS: 941598-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PAUAPNRNVISNSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Methylphenyl)methyl]but-3-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methylbenzyl)but-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  羧酸铜（II）促进了末端烯烃的分子内胺化反应：改善了反应条件并扩大了底物范围。

  摘要：

  通过使用有机可溶性新癸酸铜（II）[Cu（ND）2]，可以改善羧酸铜（II）促进的氨化反应。Cu（ND）2允许使用极性较小的溶剂二氯乙烷（DCE），因此，可以避免反应性较差的底物的分解。在2，5-二取代的吡咯烷的合成中观察到高的非对映选择性。衍生自2-烯丙基苯胺的尿素，双（苯胺）和α-酰胺基吡咯也可能参与了金属化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0706713
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 4-甲基苄溴 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[(4-Methylphenyl)methyl]but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸铜（II）促进了末端烯烃的分子内胺化反应：改善了反应条件并扩大了底物范围。

  摘要：

  通过使用有机可溶性新癸酸铜（II）[Cu（ND）2]，可以改善羧酸铜（II）促进的氨化反应。Cu（ND）2允许使用极性较小的溶剂二氯乙烷（DCE），因此，可以避免反应性较差的底物的分解。在2，5-二取代的吡咯烷的合成中观察到高的非对映选择性。衍生自2-烯丙基苯胺的尿素，双（苯胺）和α-酰胺基吡咯也可能参与了金属化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0706713

文献信息

• Directed Nickel-Catalyzed Selective Arylhydroxylation of Unactivated Alkenes under Air
  作者：Yihua Wang、Cong Lin、Zongxu Zhang、Liang Shen、Boya Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00085

  日期：——

  An expeditious and novel nickel-catalyzed selective arylhydroxylation of unactivated alkenes with arylboronic acids was developed. This protocol is compatible with β,γ- and γ,δ-alkene amides, including traditionally challenging internal alkenes, to provide important β-arylethylalcohol scaffolds. The free hydroxyl group in the final product could be smoothly further transformed into other functional

  开发了一种快速且新颖的镍催化的未活化烯烃与芳基硼酸的选择性芳基羟基化反应。该协议与 β、γ- 和 γ、δ-烯烃酰胺兼容，包括传统上具有挑战性的内部烯烃，以提供重要的 β-芳基乙醇支架。最终产物中的游离羟基可以顺利地进一步转化为其他官能团。对照实验表明，产物中羟基的氧原子来源于空气中的氧气。
• Copper-Catalyzed Bifunctionalization/Annulation of Unactivated Alkene with Alkyl Bromides
  作者：Cancan Feng、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01746

  日期：2023.11.3

  from unactivated alkenes and alkyl bromides via a Cu-catalyzed inter-/intramolecular carboamidation. This reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions and exhibited a broad substrate scope and various functional groups. This protocol is not only compatible with 1, 2, and 3° alkyl bromides but also suitable for α-bromo nitrile as well as various benzyl bromides. The mechanism exploration

  β-内酰胺是生物活性化合物和药物中普遍存在的支架。在此，我们公开了一种从未活化的烯烃和烷基溴出发，通过 Cu 催化的分子间/分子内碳酰胺化反应构建 β-内酰胺的简化方法。该反应在温和的反应条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围和丰富的官能团。该方案不仅与 1、2 和 3° 烷基溴兼容，而且还适用于 α-溴腈以及各种苄基溴。机理探索表明涉及顺序自由基加成/还原消除。
• Visible-Light-Induced Difunctionalization of 3-Butenoic Acid with Bromodifluoromethyl Heteroarylsulfones
  作者：Qianqian Liu、Xiaoping Wang、Xuefeng Gu、Huiming Dai、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02277

  日期：2024.8.2

  a visible-light-induced iridium-promoted direct bifunctionalization of 3-butenoic acid with bromodifluoromethyl heteroarylsulfones. This methodology enables the concurrent introduction of difluoromethyl heteroarylsulfone and bromine groups into 3-butenoic acid under mild reaction conditions. Various α-substituted 3-butenoic acids and bromodifluoromethyl heteroarylsulfones were found to be compatible

  在此，我们报道了可见光诱导的铱促进的 3-丁烯酸与溴二氟甲基杂芳基砜的直接双官能化。该方法能够在温和的反应条件下将二氟甲基杂芳基砜和溴基团同时引入3-丁烯酸中。各种α-取代的3-丁烯酸和溴二氟甲基杂芳基砜被发现是相容的，以中等至良好的收率产生相应的产物。该方法为氟代羧酸衍生物的合成开辟了一条新路线。