(±)-(octahydroindolizin-8-yl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (±)-(octahydroindolizin-8-yl)methyl acetate
• 英文别名: (±)-O-acetyl tashiromine；[(8R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: IFWXICBXAPTDCT-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(octahydroindolizin-8-yl)methyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(+/-)-tashiromine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的吡咯的N系α，β-不饱和酮和酯的环吡咯的合成：（±）-ta宏胺和（±）-吲哚并立胺209I的总合成

  摘要：

  这项研究提供了第一个关于通过布朗斯台德酸介导的N系α，β-不饱和酯吡咯环解法制备四氢吲哚嗪和四氢吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷的报道。另外，将具有α，β-不饱和侧基侧基的吡咯的布朗斯台德酸催化的吡咯环化反应用于完成吲哚并立生物碱（±）-tashiromine和（±）-吲哚并立啶209I的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.067
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-戊烯-1-基)-1H-吡咯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium percarbonate 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (±)-(octahydroindolizin-8-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的吡咯的N系α，β-不饱和酮和酯的环吡咯的合成：（±）-ta宏胺和（±）-吲哚并立胺209I的总合成

  摘要：

  这项研究提供了第一个关于通过布朗斯台德酸介导的N系α，β-不饱和酯吡咯环解法制备四氢吲哚嗪和四氢吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷的报道。另外，将具有α，β-不饱和侧基侧基的吡咯的布朗斯台德酸催化的吡咯环化反应用于完成吲哚并立生物碱（±）-tashiromine和（±）-吲哚并立啶209I的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.067

文献信息

• Highly diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl imines. An efficient asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids bearing a nitrogen atom ring juncture
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Shigeru Tsukagoshi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo00291a012

  日期：1990.2
• Brønsted acid-mediated annulations of pyrroles featuring N-tethered α,β-unsaturated ketones and esters: Total syntheses of (±)-tashiromine and (±)-indolizidine 209I
  作者：Wesley J. Olivier、Michael G. Gardiner、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.067

  日期：2018.9

  tetrahydroindolizines and tetrahydropyrrolo[1,2-a]azepines via Brønsted acid-mediated annulation of pyrroles featuring N-tethered α,β-unsaturated esters. In addition, the Brønsted acid-catalyzed cyclization of pyrroles featuring pendant α,β-unsaturated ketones was applied to complete total syntheses of the indolizidine alkaloids (±)-tashiromine and (±)-indolizidine 209I.

  这项研究提供了第一个关于通过布朗斯台德酸介导的N系α，β-不饱和酯吡咯环解法制备四氢吲哚嗪和四氢吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷的报道。另外，将具有α，β-不饱和侧基侧基的吡咯的布朗斯台德酸催化的吡咯环化反应用于完成吲哚并立生物碱（±）-tashiromine和（±）-吲哚并立啶209I的全部合成。