2-(1-naphthylmethyl)-3-quinuclidinone | 24177-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethyl)-3-quinuclidinone
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)quinuclidin-3-one；2-α-Naphthyl-methyl-chinuclidon-(3)；2-naphthalen-1-ylmethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one；2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 24177-73-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: DGIVRPAULOBLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylmethyl)-3-quinuclidinone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到2-(1-naphthylmethyl)-3-quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  摘要：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  DOI：

  10.1021/ja00083a014
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(1-naphthylmethyl)-3-quinuclidinone
  参考文献：
  名称：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  摘要：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  DOI：

  10.1021/ja00083a014

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3-Quinuclidinols via DKR Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Guodong Sun、Weilin Jian、Fengkai Jiang、Baolei Luan、Ridong Li、Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01361

  日期：2020.6.5

  A method for the enantioselective synthesis of cis-3-quinuclidinols by Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution is described. The reaction proceeded under mild conditions using ammonium formate as the hydrogen donor, affording the products in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (95–99% ee). This protocol

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。
• Synthesis, structure, and properties of pyrazolo[4,3-b]quinuclidine derivatives
  作者：K. F. Turchin、A. D. Yanina、T. Ya. Filipenko、E. E. Mikhlina、Yu. N. Sheinker、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00515032

  日期：1985.9