1,2,3,5,6,7-hexahydro-2-thioxo-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5,6,7-hexahydro-2-thioxo-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 10-sulfanyl-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),8,10-tetraen-12-ol
• 化学式: C₉H₈N₂OS₂
• mdl: MFCD00457745
• 分子量: 224.307
• InChiKey: PGRPTHCBVLJQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-methylthio-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one	351005-66-8	C10H10N2OS2	238.334
  ——	2-(ethylthio)-3,5,6,7-tetrahydrocyclopentenothieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one	361180-61-2	C11H12N2OS2	252.361
  ——	1',3',8-Trioxospiro[4,15-dithia-2,7-diazatetracyclo[7.6.0.03,7.010,14]pentadeca-1(9),2,10(14)-triene-5,2'-indene]-6-carbonitrile	1412886-29-3	C20H11N3O3S2	405.458
  ——	6'-(Dicyanomethylidene)-8-oxospiro[4,15-dithia-2,7-diazatetracyclo[7.6.0.03,7.010,14]pentadeca-1(9),2,10(14)-triene-5,3'-cyclohexa-1,4-diene]-6,6-dicarbonitrile	1412886-25-9	C21H10N6OS2	426.482
  ——	12,16-Dithia-1,14-diazahexacyclo[11.10.0.02,11.04,9.015,22.017,21]tricosa-2(11),4,6,8,13,15(22),17(21)-heptaene-3,10,23-trione	1412886-32-8	C19H10N2O3S2	378.432

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7-hexahydro-2-thioxo-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 邻四氯苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到10-[(12-Oxo-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),9-trien-10-yl)disulfanyl]-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),9-trien-12-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物在合成新型稠合杂环化合物中的应用（预期的抗肿瘤药和抗氧化剂）（第二部分）

  摘要：

  偶氮二羧酸二乙酯和3,4,5,6-四氯-1，2-苯醌与环戊烷和环庚烷稠合的噻吩并嘧啶反应，通过S-S键形成原料的氧化二聚体。2当量的2,2'-（环六-2'，5'-二烯-1,4-二亚烷基）二甲基腈与硫代嘧啶的反应得到3-（4'，4'-二氰基亚甲基-环烷基[ a ] -2,5 -二烯基）-4-氧代-6,7,8,9-四氢-5 H-环庚庚[4,5]-[1,3]噻唑洛[3,2- a ]-噻吩[2,3- d ]嘧啶-2-亚烷基-2-二碳腈。硫代嘧啶与2- [1,3-二氧代-1H-茚满-2（3 H）-亚烷基]丙二腈反应生成1,3,5'-三氧代-1,3,3'，5'-四氢螺‐（茚2,2'-噻唑并[2,3- b ]-环烷基[ b ]-噻吩并[2,3- d ]嘧啶）-3'-腈。然而，噻吩并嘧啶类与2,3-二氰基-1,4-萘醌的反应开始产生萘并[1,3]噻唑并[3,2- a ]噻吩并[2,3- d ]的稠合环烷基-噻吩形式。嘧啶6

  DOI：

  10.1002/jhet.843
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3,5,6,7-hexahydro-2-thioxo-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有双重抗菌抗炎作用的新型聚氢苯并噻吩并噻唑并嘧啶二酮苷衍生物的设计、合成和分子对接。

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.155556.6714

文献信息

• Facile Syntheses of Some Thieno[2,3-d] Pyrimidine Derivatives
  作者：A. S. Aly、Kh. M. Abu-Zied、Alaa El-Din M. Gaafar

  DOI：10.1080/10426500802059984

  日期：2008.11.7

  one-pot synthesis 2-arylidene-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[3,2-a] cyclopenteno-thieno[2,3-d] pyrimidine-3,5-diones (3) were prepared via the reaction of a ternary mixture of 2-thioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydr cyclopentinothieno [2,3-d]-4-one (2), chloroacetic acid and a proper aldehyde. Compound 2 reacted with 3-chloropent-2, 4-dione in ethanolic potassium hydroxide yielding the S-acetyl acetone derivative 5f

  一锅法合成2-亚芳基-5,6,7,8-四氢噻唑并[3,2-a]环戊烯-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮(3)由 2-thioxo-1,3,4,5,6,7-六氢环戊噻吩并 [2,3-d]-4-one (2)、氯乙酸和适当的醛的三元混合物组成。化合物2在乙醇氢氧化钾中与3-氯戊-2,4-二酮反应，产生S-乙酰丙酮衍生物5f。后一化合物与水合肼和苯肼反应产生2-吡唑硫代衍生物10a、b。化合物5f也与乙酸-吡啶溶液加热环化得到11。2-甲硫基衍生物5a用过氧化氢处理得到相应的氧化产物9。
• Thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines in the Synthesis of Antitumor and Antioxidant Agents
  作者：Ashraf A. Aly、Alan B. Brown、Mohamed Ramadan、Amira M. Gamal-Eldeen、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. A. Abuo-Rahma、Mohamed F. Radwan

  DOI：10.1002/ardp.200900245

  日期：2010.3.15

  acetylenedicarboxylate, ethyl propiolate, and E‐dibenzoylethylene react with thienopyrimidines (cyclo‐pentyl, ‐hexyl, and ‐heptyl) derivatives to form thiazolo[3,2‐a]thieno‐[2,3‐d]pyrimidin‐2‐ylidene) acetates, thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐ylthioacrylates, and thieno[2′,3′:4,5]pyrimido[2,1‐b][1,3]thiazin‐6‐ones, respectively. Reactions proceed via cyclization and thio‐addition processes. Some derivatives of thienopyrimidines

  乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸乙酯和 E-二苯甲酰乙烯与噻吩并嘧啶（环戊基、-己基和-庚基）衍生物反应形成噻唑并 [3,2-a] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2-亚基) 乙酸酯、噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2-基硫代丙烯酸酯和噻吩并 [2', 3': 4,5] 嘧啶 [2,1-b] [1,3] 噻嗪-6-酮. 反应通过环化和硫加成过程进行。与未处理的对照细胞的生长相比，噻吩并嘧啶的一些衍生物显示出对 Hep-G2 细胞生长的高度抑制。然而，噻吩并嘧啶噻嗪的融合庚基表明是一种有前途的特异性抗肿瘤药物，IC50 <20 μM。
• Wippich, Petra; Hendreich, Claudia; Guetschow, Michael, Synthesis, 1996, # 6, p. 741 - 747
  作者：Wippich, Petra、Hendreich, Claudia、Guetschow, Michael、Leistner, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Mahran, Asma M., Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 4, p. 539 - 553
  作者：Mahran, Asma M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Anticancer Activity and Molecular Docking Study of some New Thiazolo[2, 3-a]Pyrimidinedione-Based Heterocyclic Compounds
  作者：Nesrin Morsy、Khadiga Abu-Zied、Hanem Awad

  DOI：10.21608/ejchem.2023.188464.7479

  日期：2023.2.16