2-methylthio-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 351005-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(methylthio)-3,5,6,7-tetrahydrocyclopentenothieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one；2-(methylsulfanyl)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；10-methylsulfanyl-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),9-trien-12-one
• CAS: 351005-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD01995991
• 分子量: 238.334
• InChiKey: YTIANAHQLYDHIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  461.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methylthio-4-hydrazino-5H,6H,7H-cyclopentenothieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型偶氮噻吩并嘧啶和噻吩并嘧啶并三嗪衍生物的合成与反应

  摘要：

  化合物 2 和 4 与亚硝酸反应，分别得到四唑并噻吩并嘧啶 5 和 7，分别还原为氨基噻吩并嘧啶酮 6 和 8。此外，与脂肪酸的反应 2 和 4 分别得到噻吩并三唑并嘧啶 9 和 10。另一方面，2-肼基衍生物2和4-肼基衍生物4分别与α-卤代酮反应生成噻吩并嘧啶并三嗪14和15，与β-二酮和β-酮​​酯反应生成吡唑基衍生物16-21。吡唑啉酮衍生物 20 和 21 与芳香醛缩合，分别得到亚芳基衍生物 22 和 23。

  DOI：

  10.1080/10426500600977304
• 作为产物：
  描述：

  Potassium; 4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-thiolate 、 碘甲烷 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到2-methylthio-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型选择性5-HT3受体配体的合成和结合特性。

  摘要：

  这项工作报告了新的哌嗪基取代的噻吩并嘧啶衍生物20-45的5-HT（3）与5-HT（4）受体的合成和亲和力，以期确定5-HT（ 3）受体。一些新化合物对5-HT（3）受体显示出良好的亲和力，并且特别是对5-HT（4）受体没有显示任何亲和力。4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-甲硫基-6,7-二氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶31对5-HT（ 3）受体（Ki = 33 nM），表现为非竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.043

文献信息

• Facile Syntheses of Some Thieno[2,3-d] Pyrimidine Derivatives
  作者：A. S. Aly、Kh. M. Abu-Zied、Alaa El-Din M. Gaafar

  DOI：10.1080/10426500802059984

  日期：2008.11.7

  one-pot synthesis 2-arylidene-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[3,2-a] cyclopenteno-thieno[2,3-d] pyrimidine-3,5-diones (3) were prepared via the reaction of a ternary mixture of 2-thioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydr cyclopentinothieno [2,3-d]-4-one (2), chloroacetic acid and a proper aldehyde. Compound 2 reacted with 3-chloropent-2, 4-dione in ethanolic potassium hydroxide yielding the S-acetyl acetone derivative 5f

  一锅法合成2-亚芳基-5,6,7,8-四氢噻唑并[3,2-a]环戊烯-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮(3)由 2-thioxo-1,3,4,5,6,7-六氢环戊噻吩并 [2,3-d]-4-one (2)、氯乙酸和适当的醛的三元混合物组成。化合物2在乙醇氢氧化钾中与3-氯戊-2,4-二酮反应，产生S-乙酰丙酮衍生物5f。后一化合物与水合肼和苯肼反应产生2-吡唑硫代衍生物10a、b。化合物5f也与乙酸-吡啶溶液加热环化得到11。2-甲硫基衍生物5a用过氧化氢处理得到相应的氧化产物9。
• Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Gonzalez E. Jesus

  公开号：US20060025415A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Gonzalez, III Jesus E.

  公开号：US20120238578A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Compositions Useful as Inhibitors of Voltage-Gated Sodium Channels
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130184258A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种作为电压门控钠通道抑制剂有用的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并且提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Mahran, Asma M., Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 4, p. 539 - 553
  作者：Mahran, Asma M.

  DOI：——

  日期：——