(S)-2-(1-phenyl-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1308657-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-2-(1-phenyl-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione；(S)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,4-naphthoquinone；(R)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthoquinone
• CAS: 1308657-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: PWHMZRPEDJMIJS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-phenyl-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到(S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  BINOL–quinine–squaramides as efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes

  摘要：

  A set of BINOL-quinine-squaramides were synthesized, and then used as organocatalysts to promote the catalytic enantioselective Michael addition reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes with excellent yields and ees (up to 99% yield and 93% ee) at low catalyst loading (0.5 mol %). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.019
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 β-硝基苯乙烯 在 1-[1-(R)-(1-naphthyl)-2,2,2-trifluoroethyl]-3-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(S)-2-(1-phenyl-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲：迈克尔加成反应中催化性能的比较

  摘要：

  硫脲是有机催化中的重要支架，因为它们能够形成氢键，从而激活底物并将其固定在确定的位置，从而使给定的反应发生。通常使用增强硫脲酸度的结构来增加氢键合性能，例如3,5-双（三氟甲基）苯基和硼酸酯脲。本文中，我们报道了具有手性部分的双功能硫脲的合成，该手性部分包括三氟甲基或甲基。他们在代表性的迈克尔加成反应中的催化性能用于比较甲基上氟化的电子效应。观察到的关于产量和ee值的差异不能仅归因于不同的空间环境；理论结果表明在相应的过渡态内有明显的相互作用。计算得出的过渡态表明，氟化催化剂具有更强的N–H···O和C–H···F氢键，而非氟化体系则具有C–H···π接触。这些结果表明，各种氢键相互作用对于确定硫脲有机催化的产率和选择性很重要。这些细节可以在催化剂设计中进一步利用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01063

文献信息

• Enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to nitroalkenes catalyzed by binaphthyl-derived organocatalysts
  作者：Saet Byeol Woo、Dae Young Kim

  DOI：10.3762/bjoc.8.78

  日期：——

  The highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to nitroalkenes, promoted by binaphthyl-modified chiral bifunctional organocatalysts is described. This reaction afforded the chiral functionalized naphthoquinones in high yields (81-95%) and excellent enantioselectivities (91-98% ee) under low catalyst loading (1 mol %).

  描述了由联萘改性的手性双功能有机催化剂促进的 2-羟基-1,4-萘醌与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成。该反应在低催化剂负载（1 mol %）下以高产率（81-95%）和优异的对映选择性（91-98% ee）得到手性官能化萘醌。
• New hydrogen-bonding organocatalysts: Chiral cyclophosphazanes and phosphorus amides as catalysts for asymmetric Michael additions
  作者：Helge Klare、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.10.18

  日期：——

  catalysts based on open-chain P(V)-amides of BINOL and chinchona alkaloids as well as three catalysts based on rigid cis-P(V)-cyclodiphosphazane amides of N (1),N (1)-dimethylcyclohexane-1,2-diamine have been developed. Employed in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxynaphthoquinone to beta-nitrostyrene, the open-chain 9-epi-aminochinchona-based phosphorus amides show a high catalytic activity

  十种基于 BINOL 和金鸡纳生物碱的开链 P(V)-酰胺的新型氢键催化剂以及三种基于 N (1),N (1)- 刚性顺式-P(V)-环二磷氮烷酰胺的催化剂已开发出二甲基环己烷-1,2-二胺。在 2-羟基萘醌与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成中，基于开链 9-epi-aminochinchona 的磷酰胺表现出高催化活性，几乎定量的产率高达 98%，对映体过量高达 51% . 环二磷氮烷催化剂表现出同样的高活性，并改善了高达 75% 的对映体过量，从而代表了环二磷氮烷在对映选择性有机催化中的首次成功应用。DFT 计算表明，与脲基催化剂相比，环二磷氮烷 P(V)-酰胺具有较高的氢键强度。对顺式环二磷氮烷 14a 的对映测定步骤的实验结果和计算表明，催化剂对硝基苯乙烯底物有很强的双齿 H 键活化。
• Sugar thiourea catalyzed highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitroalkenes
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Madhusudana Reddy、Manisha Swain

  DOI：10.1039/c2ra22270a

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitrostyrenes has been achieved using a novel class of sugar-Cinchona thiourea conjugates. The method offers significant advantages such as low catalyst loading (1 mol%), high enantioselectivity (up to 99% ee), short reaction times and ambient reaction conditions.

  利用一类新型糖-金鸡纳硫脲偶联物，实现了2-羟基-1,4-萘醌对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。该方法具有显著优势，如催化剂用量低（1摩尔%）、高对映选择性（可达99% 对映体过量）、反应时间短和环境反应条件。
• Chiral (thio)phosphorodiamides as excellent hydrogen bond donor catalysts in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins
  作者：Ronghua Wu、Xufang Chang、Aidang Lu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/c1cc10797f

  日期：——

  A novel type of bidentate hydrogen bond donor catalysts based on (thio)phosphorodiamides catalophore has been developed for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins, affording the corresponding adducts in high yields with excellent level of enantioselectivities (97- >99% ee).

  已经开发出了一种新型的基于（硫代）磷二酰胺基阴极的双齿氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘并醌不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中，从而以高收率提供相应的加合物，同时具有出色的对映选择性（ 97-> 99％ee）。
• Threonine-derived thioureas as bifunctional organocatalysts for enantioselective Michael addition
  作者：Zhi Zheng、Jian Lin、Yang Sun、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151382

  日期：2020.1

  A series of threonine-derived thioureas were developed through the facile modification of L-threonine chiral scaffold. The enantioselective efficiency were evaluated in the catalytic asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes, which afforded the chiral nitroalkylated naphthoquinone derivatives in high yields (up to 93%) and enantio-selectivities (up to 99% ee) under

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。