1,5-dimethylnaphtho<1,8-bc>-1,5-diazacycloheptane | 80703-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dimethylnaphtho<1,8-bc>-1,5-diazacycloheptane
• 英文别名: 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[1,8-ef][1,4]diazepine；NoName_3829；10,13-dimethyl-10,13-diazatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaene
• CAS: 80703-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: QJTMLCLYSOPSAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethylnaphtho<1,8-bc>-1,5-diazacycloheptane 在 乙酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hibbert, Frank; Simpson, Gareth R., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1987, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,5-dimethylnaphtho<1,8-bc>-1,5-diazacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Hibbert, Frank; Simpson, Gareth R., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1987, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Methylated 1,8-Diaminonaphthalenes as Bifunctional Nucleo­philes in Reactions with α,ω-Dihalogenoalkanes: A Facile Route to Heterocyclic and Double Proton Sponges
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Ekaterina V. Kolupaeva、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1055/s-0040-1707079

  日期：2020.11

  Abstract The reaction of 1-dimethylamino-8-(methylamino)naphthalene with 1,3-dibromopropane chemoselectively leads to the product of N,N′-heterocyclization, while in the case of 1,4-dibromobutane and 1,2-bis(bromomethyl)benzene the process results in heterocyclization onto the same nitrogen atom with the formation of previously unknown 1-dimethylamino-8-pyrrolidino- and 1-dimethylamino-8-isoindolino-naphthalenes

  摘要 1-二甲基氨基-8-（甲基氨基）萘与1,3-二溴丙烷化学选择性反应生成N，N'-杂环化产物，而在1,4-二溴丁烷和1,2-双（溴甲基）情况下苯），该过程导致杂环化到相同的氮原子上，形成了以前未知的1-二甲氨基-8-吡咯烷基-和1-二甲氨基-8-异吲哚基-萘。在不添加任何辅助碱的情况下进行的相同反应导致N，N的形成'-连接的双质子海绵是一种新型的多氮有机受体。作为一系列的季铵化，去甲基化，环化步骤，该杂环化过程也可用于构建六元环（哌啶子基，吗啉代），尽管产率较低。还描述了1，2-二溴乙烷溴化N-烷基化的1，8-二氨基萘的能力。首次表明，可将市售的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）用作杂环化反应的原料，该反应可通过单锅法在短时间内转化合成1,5-二甲基萘[1,8- bc ] -1,5-二氮杂环辛烷或1-二甲基氨基-8-（吡咯烷-1-基）萘。
• Preparation of a range of NNN′N′-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：Roger W. Alder、Martin R. Bryce、Nigel C. Goode、Nigel Miller、Judith Owen

  DOI：10.1039/p19810002840

  日期：——

  Alkylation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene with difunctional reagents leads to a series of 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diazacycloalkanes(1)–(5), to 1,5-dimethylbenzo[g]naphtho[1,8-bc]-1,5-diazacyclononane (6), and to 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diaza-8-oxacyclodecane (7). A variety of attempts to develop a selective preparation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene are reported. The preparation

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1
• Synthesis of Quinoxaline Derivatives via Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1,2-Dihalobenzenes with N,N′-Disubstituted Ethane-1,2-diamines under Ligand- and Solvent-Free Conditions
  作者：Guodong Shen、Tongxin Zhang、Lingyu Zhao、Xiliang Zhao、Xinlei Huangfu、Zhe Li、Rui Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588145

  日期：——

  An efficient ligand- and solvent-free method for the synthesis of quinoxaline derivatives via copper(I)-catalyzed cross-coupling process has been developed. 1,2-Halobenzenes or 1,8-diiodonaphthalene coupled with N,N′-disubstituted ethane-1,2-diamines to give the corresponding products in moderate yields under the reaction conditions.

  已经开发了一种通过铜（I）催化的交叉偶联过程合成喹喔啉衍生物的有效配体和无溶剂方法。1,2-卤代苯或1,8-二碘萘与N,N'-二取代乙烷-1,2-二胺在反应条件下以中等收率得到相应产物。
• ALDER, R. W.;BRYCE, M. R.;GOODE, N. C.;MILLER, N.;OWEN, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2840-2847
  作者：ALDER, R. W.、BRYCE, M. R.、GOODE, N. C.、MILLER, N.、OWEN, J.

  DOI：——

  日期：——