Ethyl 2-[hydroxy-[1-(3-methoxypropyl)-3-methylindazol-6-yl]methyl]-3-methylbutanoate | 945020-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: Ethyl 2-[hydroxy-[1-(3-methoxypropyl)-3-methylindazol-6-yl]methyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 945020-12-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 362.469
• InChiKey: UVAUPRXOKBMGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxypropyl)-3-methyl-1H-indazole-6-carbaldehyde 、 异戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 Ethyl 2-[hydroxy-[1-(3-methoxypropyl)-3-methylindazol-6-yl]methyl]-3-methylbutanoate 、 Ethyl 2-[hydroxy-[1-(3-methoxypropyl)-3-methylindazol-6-yl]methyl]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/77917

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the Stereoselective Preparation of Alcohols From Alpha, Beta-Insaturated Compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090088576A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  A process for the synthesis of an alcohol of formula (I), using as intermediate a compound of formula (V).

  一种合成式(I)醇的方法，使用式(V)化合物作为中间体。
• PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF ALCOHOLS FROM ALPHA, BETA-INSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1979323A1

  公开（公告）日：2008-10-15
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2007085651A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] Compounds of the formula I, in which R'₁ and R'₂ represent, independently of one another, H, C₁-C₈-alkyl, halogen, polyhalo-C₁-C₈-alkoxy, polyhalo-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl or C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkoxy, R'₁ and R'₂ not simultaneously representing H, and R'₃ represents C₁-C₈-alkyl and in which the carbon atom to which the R'₃ radical is bonded exhibits either the (R) or (S) configuration, the (R) configuration being preferred, can be obtained in high yields by a stereoselective addition of R'₃-substituted propionates to RV and R'₂-substituted unsaturated bicyclic heterocyclyl aldehydes of the formula R-CHO to give corresponding 3-R-3-hydroxy-2-R'₃-propionates. Conversion of the OH group to a leaving group, subsequently a regioselective elimination to give 3-R-2-R'₃-propenoates, followed by 1 ) the saponification to give the corresponding 3-R-2-R'₃-propenoic acids, the enantioselective hydrogenation thereof to give corresponding chiral 3-R-2-R'₃-propanoic acids and the reduction thereof, or 2) the saponification to give the corresponding 3-R-2-R'₃-propenoic acids, the reduction thereof to give corresponding 3-R-2-R'₃-allyl alcohols and the enantioselective hydrogenation thereof, or 3) the reduction to give corresponding 3-R-2-R'₃-allyl alcohols and the enantioselective hydrogenation thereof, R being
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule I, dans laquelle R'₁ et R'₂ représentent, indépendamment l'un de l'autre, H, un groupe alkyle en C₁ à C₈, un atome d'halogène, un groupe polyhalogéno(alcoxy en C₁ à C₈), un groupe polyhalogéno(alkyle en C₁ à C₈), un groupe alcoxy en C₁ à C₈, un groupe (alcoxy en C₁ à C₈)(alkyle en C₁ à C₈) ou (alcoxy en C₁ à C₈)(alcoxy en C₁ à C₈), R'₁ et R'₂ représentant de manière non simultanée H, et R'₃ représente un groupe alkyle en C₁ à C₈ et où l'atome de carbone auquel le radical R'₃ est lié présente une configuration (R) ou (S), la configuration (R) étant préférée, lesquels composés pouvant être obtenus avec des rendements élevés par une addition stéréosélective de propionates substitués par un groupe R'₃ à RV et à des aldéhydes hétérocycliques bicycliques insaturés substitués par un groupe R'₂ répondant à la formule R-CHO afin d'obtenir les 3-R-3-hydroxy-2-R'₃-propionates correspondants. La conversion du groupe OH en un groupe partant, et par la suite l'élimination regiosélective pour donner des 3-R-2-R'₃-propénoates, suivie par 1) la saponification pour donner les acides 3-R-2-R'₃-propénoïques correspondants, l'hydrogénation énantiosélective de ceux-ci pour donner les acides 3-R-2-R'₃-propanoïques chiraux correspondants et la réduction de ceux-ci, ou 2) la saponification pour donner les acides 3-R-2-R'₃-propénoïques correspondants, la réduction de ceux-ci pour donner les 3-R-2-R'₃-allylalcools correspondants et l'hydrogénation énantiosélective de ceux-ci, ou 3) la réduction pour donner les 3-R-2-R'₃-allylalcools correspondants et l'hydrogénation énantiosélective de ceux-ci, R étant
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R OR S)-2-ALKYL-3-HETEROCYCLYL-1-PROPANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R OU S)-2-ALKYL-3-HÉTÉROCYCLYL-1-PROPANOLS
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2008077917A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] Compounds of the formula (I) in which R'₁, R'₂,R'₃ and Het are each defined as specified in the description are obtainable in high yields by a stereoselective addition of R'₃-substituted propionic esters onto R'₁- and R'₂-substituted unsaturated, bicyclic heterocyclylaldehydes of the formula R-CHO to give corresponding 3-(R)-3-hydroxy-2-R'₃-propionic esters. Conversion of the OH group to a leaving group, a subsequent regioselective elimination to give 3-(R)-2-R'₃-propenoic esters, followed by: 1) hydrolysis to the corresponding 3-(R)-2-R'₃-propenoic acids, their enantioselective hydrogenation to corresponding chiral 3-(R)-2-R'₃-propenoic acids and their reduction, or 2) hydrolysis to the corresponding 3-(R)-2-R'₃-propenoic acids, their reduction to corresponding 3-(R)-2-R'₃-allylalcohols and their enantioselective hydrogenation, or 3) reduction to corresponding 3-(R)-2-R'₃-allylalcohols and their enantioselective hydrogenation, where R is formula (II) and the enantioselective hydrogenations are performed with metal complexes which have, as ligands, ferrocene-1,1'-diphosphines which have, in the 1-position, a ferrocene-substituted secondary phosphine group and, in the1'-position, a secondary phosphine group.
  [FR] L'invention concerne les composés de la formule (I) dans laquelle R'₁, R'₂, R'₃ et Het sont chacun définis comme spécifié dans la description peuvent être obtenus avec de hauts rendements par une addition stéréosélective d'esters propioniques substitués par R'₃ sur des hétérocyclylaldéhydes bicycliques, insaturés, substitués par R'₁ et R'₂ de la formule R-CHO pour donner des esters 3-(R)-3-hydroxy-2-R'₃-propioniques correspondants. L'invention concerne la conversion du groupe OH en un groupe partant, une élimination régiosélective ultérieure pour donner des esters 3-(R)-2-R'₃-propénoïques, suivie par 1) une hydrolyse en les acides 3-(R)-2-R'₃-propénoïques correspondants, leur hydrogénation énantiosélective en des acides 3-(R)-2-R'₃-propénoïques chiraux correspondants et leur réduction, ou 2) une hydrolyse en les acides 3-(R)-2-R'₃-propénoïques correspondants, leur réduction en 3-(R)-2-R'₃-allyl alcools correspondants, et leur hydrogénation énantiosélective, ou 3) leur réduction en 3-(R)-2-R'₃-allyl alcools correspondants et leur hydrogénation énantiosélective, où R a la formule (II) et les hydrogénations énantiosélectives sont effectuées par des complexes métalliques qui ont, comme ligands, des ferrocène-1,1'-diphosphines qui ont, en position 1, un groupe phosphine secondaire substitué par un ferrocène et, en position 1', un groupe phosphine secondaire.
• WO2008/77917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——