3-{[(2E)-3-(3-azidopropyl)-1,1-dimethyl-1H,2H,3H-benzo[e]-indol-2-ylidene]methyl}-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1451252-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-{[(2E)-3-(3-azidopropyl)-1,1-dimethyl-1H,2H,3H-benzo[e]-indol-2-ylidene]methyl}-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1451252-86-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 388.426
• InChiKey: APZXIVMSKHPYPP-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-azidopropyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indoliumiodide 、 方酸二乙酯 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-{[(2E)-3-(3-azidopropyl)-1,1-dimethyl-1H,2H,3H-benzo[e]-indol-2-ylidene]methyl}-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 (4E)-4-[[3-(3-azidopropyl)-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-ium-2-yl]methylidene]-2-[(Z)-[3-(3-azidopropyl)-1,1-dimethylbenzo[e]indol-2-ylidene]methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Protein triggered fluorescence switching of near-infrared emitting nanoparticles for contrast-enhanced imaging

  摘要：

  表面功能化具有多种环境敏感基团的亚100纳米胶体粒子，具有将成像、早期检测与治疗癌症结合在一种长循环"纳米装置"中的潜力。通过开发表面修饰有近红外（NIR）光谱范围内工作的荧光团的粒子，并仅在目标组织中"开启"荧光，可以实现深层组织的成像。我们提出了一种合成NIR发射纳米粒子的通用方法，这些纳米粒子表现出由蛋白质触发的激发/失活。将这些粒子分散在磷酸盐缓冲盐水（PBS）等水溶液中，会导致疏水性荧光团的聚集和发射停止。通过添加白蛋白，将表面附着的荧光团从聚集态转变为单体，可以恢复或激活发射。通过简单的胰蛋白酶消化白蛋白，可以使这种激活的探针失活并返回到淬灭状态。发射开关的方法提供了一条途径，以最大化来自NIR荧光团固有的通常较弱的量子产量的信号。

  DOI：

  10.1039/c3tb20681e