allenyl carbonate | 183154-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allenyl carbonate
• 英文别名: Carbonic acid buta-2,3-dienyl ester ethyl ester
• CAS: 183154-98-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: XDHWMUANLIUDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allenyl carbonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 碘 、 异丙基溴化镁 作用下， 生成 iodoprene
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of alka-1,3-dien-2-yltitanium compounds from alka-2,3-dienyl carbonates. A new, practical synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes

  摘要：

  Treatment of carbonates of alka-2,3-dien-1-ols 2 with (eta(2)-propene)Ti(O-i-Pr)(2) (I) resulted in oxidative addition to afford 1,3-dien-2-yltitanium compounds 3, which react readily with electrophiles such as H+, I-2 and aldehydes. The reaction with H+ and I-2 proceeds highly regioselectively, thus providing an efficient and practical method for synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02126-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 allenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of alka-1,3-dien-2-yltitanium compounds from alka-2,3-dienyl carbonates. A new, practical synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes

  摘要：

  Treatment of carbonates of alka-2,3-dien-1-ols 2 with (eta(2)-propene)Ti(O-i-Pr)(2) (I) resulted in oxidative addition to afford 1,3-dien-2-yltitanium compounds 3, which react readily with electrophiles such as H+, I-2 and aldehydes. The reaction with H+ and I-2 proceeds highly regioselectively, thus providing an efficient and practical method for synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02126-0

文献信息

• Allenyl Carbonate as a Butadiene Surrogate in Cobalt-Catalyzed Crotylation of Aldehydes
  作者：Subhankar Pradhan、Priyanka Chakraborty、Soumen Paira、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00288

  日期：2023.5.5

  sustainable protocol for cobalt-catalyzed crotylation of aldehydes. The developed method tolerated a wide range of aromatic and aliphatic aldehydes with retention of functional groups under mild conditions and produced good-to-excellent yields of crotylated secondary alcohols. Based on preliminary mechanistic studies and literature precedents, a plausible mechanism is proposed.

  碳酸亚烯基酯用作 1,3-丁二烯替代物，以开发钴催化的醛类巴豆基化的光催化可持续方案。开发的方法可耐受多种芳香族和脂肪族醛，在温和条件下保留官能团，并产生良好至优异的巴豆化仲醇收率​​。基于初步的机理研究和文献先例，提出了一种似是而非的机制。