1,1′-(1,3-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))bis(cyclohexan-1-amine) | 1204177-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1′-(1,3-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))bis(cyclohexan-1-amine)
• 英文别名: 1,1'-(1,3-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dicyclohexanamine；1-[2-[3-[2-(1-Aminocyclohexyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]cyclohexan-1-amine；1-[2-[3-[2-(1-aminocyclohexyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]cyclohexan-1-amine
• CAS: 1204177-96-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: NYJLMLJHSJCICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-(1,3-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))bis(cyclohexan-1-amine) 以 乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Janus的基于Squaramide的宿主：离子对识别驱动的结合和构象转变的双重模式

  摘要：

  已经合成了新的基于三脚架方酸酰胺的宿主，并通过分光镜方法对其结构进行了表征。如通过1 H NMR光谱法和UV稀释实验所证明的，在CDCl 3中的2.5％（v / v）[D 6 ] DMSO中，化合物4形成二聚体组装[log  K dim = 3.68（8）] 。原子力显微镜和扫描电镜分析揭示了成束纤维网络的形成，这表明了聚集的优先机制。这些C 3对称的三脚架宿主表现出两种不同且互斥的结合方式，通过同时重新定位方胺基团，可以轻松接近每种结合方式。在第一，NH squaramide质子会聚布置允许N中的一个阵列的形成 H⋅⋅⋅X -氢键与阴离子。在第二种模式下，羰基方酰胺基团的重新取向使铵离子与CO·⋅⋅H发生多次相互作用。滴定度4用不同的碘化四烷基铵的化合物持续显示出1：1的配合物，以及1：2和1：3的配合物。通过多元回归分析评估了配合物的相应化学计量和结合亲和力。由ROESY，NOES

  DOI：

  10.1002/chem.201103345
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,3-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))dicyclohexanamine dihydrochloride 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以230 mg的产率得到1,1′-(1,3-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))bis(cyclohexan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  游离和BOC保护的炔丙基胺在水中的常规四（三苯基膦）钯-铜（I）碘化物催化的Sonogashira偶联

  摘要：

  芳基碘化物与炔丙基胺的炔基化已经通过使用“在水上”方法的Sonogashira偶联来实现。在二异丙基乙胺（DIPEA）存在下，使用少于0.2 mol％的四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4 ]和1.5 mol％的碘化亚铜（Ill）可使偶联在95°进行C产生中等至良好产率的单-，双-和三-氨基炔基苯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900240

文献信息

• A crystalline sponge based on dispersive forces suitable for X-ray structure determination of included molecular guests
  作者：Elena Sanna、Eduardo C. Escudero-Adán、Antonio Bauzá、Pablo Ballester、Antonio Frontera、Carmen Rotger、Antonio Costa

  DOI：10.1039/c5sc01838b

  日期：——

  A new organic material assembled by dispersive forces exhibits stable one-dimensional channels suitable as the solid support in X-ray structural studies by the crystalline sponge method.

  一种由色散力组装而成的新有机材料展现出稳定的一维通道，适用于作为结晶海绵方法中的固体支撑物进行X射线结构研究。
• Macrocyclic Tetraimines: Synthesis and Reversible Uptake of Diethyl Phthalate by a Porous Macrocycle
  作者：Elena Sanna、Eduardo C. Escudero-Adán、Carlos López、Pablo Ballester、Carmen Rotger、Antonio Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00768

  日期：2016.6.17

  The imine bond has attracted much attention for the synthesis of macrocycles used to construct porous materials. In the present article, we report on the synthesis of two series of isomeric macrocyclic tetraimines based on bis-alkynylbenzene diamines. Under heterogeneous solid–liquid conditions the condensation of the diamines with isophthalaldehyde or terephthaldehyde afforded mainly the corresponding

  亚胺键在用于构造多孔材料的大环的合成中引起了广泛的关注。在本文中，我们报道了基于双炔基苯二胺的两个系列异构大环四亚胺的合成。在非均相固液条件下，二胺与间苯二甲醛或对苯二甲醛的缩合反应主要得到相应的[2 + 2]加合物。在所研究的八个大环中，只有大环1具有多孔结构。本文不仅描述了这些大环的合成，而且还描​​述了它们的制备过程中遇到的困难。最后，我们扩展1a的使用 通过研究邻苯二甲酸二乙酯在其他市售邻苯二甲酸酯之前的可逆性和优先的液固吸附特性，将其作为多孔固体支持物。
• Janus‐Like Squaramide‐Based Hosts: Dual Mode of Binding and Conformational Transitions Driven by Ion‐Pair Recognition
  作者：Bartomeu Soberats、Luis Martínez、Elena Sanna、Angel Sampedro、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/chem.201103345

  日期：2012.6.11

  complexes. The corresponding stoichiometries and binding affinities of the complexes were evaluated by multi‐regression analysis. The formation of high‐order complexes, supported by ROESY, NOESY and mass spectrometry experiments, has been attributed to the insertion of NR4I ion pairs between the carbonyl and NH protons of the squaramide groups located in adjacent arms of 4. The observed effects reflect the

  已经合成了新的基于三脚架方酸酰胺的宿主，并通过分光镜方法对其结构进行了表征。如通过1 H NMR光谱法和UV稀释实验所证明的，在CDCl 3中的2.5％（v / v）[D 6 ] DMSO中，化合物4形成二聚体组装[log  K dim = 3.68（8）] 。原子力显微镜和扫描电镜分析揭示了成束纤维网络的形成，这表明了聚集的优先机制。这些C 3对称的三脚架宿主表现出两种不同且互斥的结合方式，通过同时重新定位方胺基团，可以轻松接近每种结合方式。在第一，NH squaramide质子会聚布置允许N中的一个阵列的形成 H⋅⋅⋅X -氢键与阴离子。在第二种模式下，羰基方酰胺基团的重新取向使铵离子与CO·⋅⋅H发生多次相互作用。滴定度4用不同的碘化四烷基铵的化合物持续显示出1：1的配合物，以及1：2和1：3的配合物。通过多元回归分析评估了配合物的相应化学计量和结合亲和力。由ROESY，NOES
• Conventional Tetrakis(triphenylphosphine)palladium-Copper(I) Iodide-Catalyzed Sonogashira Coupling of Free and BOC- Protected Propargylic Amines “On Water”
  作者：Bartomeu Soberats、Luis Martínez、Manuel Vega、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/adsc.200900240

  日期：——

  Alkynylation of aryl iodides with propargylic amines has been achieved by means of a Sonogashira coupling using “on water” methods. The use of less than 0.2 mol% of tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4] and 1.5 mol% copper(I) iodide [CuI] in the presence of diisopropylethylamine (DIPEA) allows the coupling to proceed at 95 °C yielding moderate to good yields of mono-, bis-, and tris-aminoalkynylbenzene

  芳基碘化物与炔丙基胺的炔基化已经通过使用“在水上”方法的Sonogashira偶联来实现。在二异丙基乙胺（DIPEA）存在下，使用少于0.2 mol％的四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4 ]和1.5 mol％的碘化亚铜（Ill）可使偶联在95°进行C产生中等至良好产率的单-，双-和三-氨基炔基苯衍生物。