N-n-propylisoquinolinium iodide | 57464-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-n-propylisoquinolinium iodide
• 英文别名: 2-Propylisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 57464-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N*I
• 分子量: 299.154
• InChiKey: CUOATANVKUEHEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-propylisoquinolinium iodide 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4-iodo-2-propylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的碘代喹啉鎓碘化物盐的1,4-双官能化反应合成4-Iodoisoquinquinolin-1（2 H）-ones

  摘要：

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03614
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 1-碘代丙烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-n-propylisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的碘代喹啉鎓碘化物盐的1,4-双官能化反应合成4-Iodoisoquinquinolin-1（2 H）-ones

  摘要：

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03614

文献信息

• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。
• Harnessing selective PET and EnT catalysis by chlorophyll to synthesize <i>N</i>-alkylated quinoline-2(1<i>H</i>)-ones, isoquinoline-1(2<i>H</i>)-ones and 1,2,4-trioxanes
  作者：Saira Banu、Kuldeep Singh、Shaifali Tyagi、Anjali Yadav、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1ob01865e

  日期：——

  alcohols as substrates, affording their aerobic oxidation under green reaction conditions. The mechanistic investigations affirm that the catalytic cycle follows the electron-transfer pathway in carrying out the oxidation of N-alkyl(iso)quinolinium salts. Furthermore, the method provides an environmentally benign, simple reaction strategy for organic transformations of (N)-heterocycles.

  分别通过选择性光诱导电子转移（PET）和能量转移（EnT）实现了喹啉-2（1 H ）-酮、异喹啉-1（2 H ）-酮和1,2,4-三恶烷的光催化合成，由叶绿素在可见光照射下产生。喹啉-2(1 H )-酮、异喹啉-1(2 H )-酮和1,2,4-三恶烷是具有生物活性的支架，其遵循温和反应方案的合成受到高度追捧。这项工作展示了叶绿素的不同光催化作用，即喹啉或异喹啉的电子转移以及以烯丙醇为底物的能量转移，在绿色反应条件下提供有氧氧化。机理研究证实，催化循环遵循电子转移途径来进行N-烷基（异）喹啉鎓盐的氧化。此外，该方法为(N)-杂环的有机转化提供了一种环境友好、简单的反应策略。
• Direct intercalation of pyridinium-derivative cations into the α-zirconium phosphate interlayer by a redox reaction and fluorescence behavior of the intercalation compounds
  作者：Shoji Okuno、Gen-etsu Matsubayashi

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04797-2

  日期：1996.4

  -isoquinolinium (R-isoQu + ) and -acridinium (R-Ac + ) (R=Me, Et, Pr n , Bu n ) cations were directly intercalated into the α-zirconium phosphate (α-ZrP) interlayer space by redox reactions of their iodide salts. These pyridinium-derivative cations fluoresce intensively even in the α-ZrP interlayer, the fluorescence band being similar to the band observed in solution. The fluorescence decay curves measured for

  摘要N-烷基喹啉鎓（R-Qu +），-异喹啉鎓（R-isoQu +）和-ac啶鎓（R-Ac +）（R = Me，Et，Pr n，Bu n）阳离子直接插入α-锆中碘化物盐的氧化还原反应产生的磷酸根（α-ZrP）层间空间。这些吡啶鎓衍生物阳离子甚至在α-ZrP中间层中也发出强烈的荧光，其荧光带类似于在溶液中观察到的带。通过假设双指数模型，合理地拟合了悬浮在乙腈中的插层化合物的荧光衰减曲线。与在乙腈中观察到的那些相比，该化合物包含的阳离子荧光寿命短，这可以解释为由于在层间空间中这些阳离子的高密度而导致的自猝灭。
• Wedekind; Bandau, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 335,340
  作者：Wedekind、Bandau

  DOI：——

  日期：——
• Wedekind; Ney, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2140
  作者：Wedekind、Ney

  DOI：——

  日期：——