2,7-dimethylxanthen-9-one | 7573-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dimethylxanthen-9-one
• 英文别名: 2,7-dimethylxanthone；2,7-dimethyl-9H-xanthen-9-one；2,7-Dimethyl-xanthon；2,7-Dimethyl-xanthen-9-one
• CAS: 7573-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: CYRFWTUYAQJFDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  200-215 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethylxanthen-9-one 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2,7-Dimethyl-xanthen
  参考文献：
  名称：

  Quaternary ammonium salts of dialkylaminoalkyl esters of thiaxanthene-10-carboxylic acid

  摘要：

  公开号：

  US02776299A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 2,7-dimethylxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Bistrzycki; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Double CH Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Pei Gan、Chao Liu、Anxing Ding、Qiuyi Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201050

  日期：2012.5.21

  Two at once: Xanthones with different functional groups were obtained with CO (balloon) in the presence of a simple catalytic system that consists of Pd(OAc)2, K2S2O8, and trifluoroacetic acid (see scheme). Preliminary mechanism studies reveal that the second CH functionalization might be the rate‐determining step.

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。
• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Rh-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6ra18647e

  日期：——

  An efficient rhodium-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones was developed from functionalized salicylaldehydes. This approach provides an easy access to various functionalized 2,2′-dihydroxybenzophenone and xanthone core skeletons. This study also revealed the crucial role of the hydroxy group in the reductive homo-coupling process to generate 2,2′-dihydroxybenzophenones

  从功能化的水杨醛开发了有效的铑催化直接合成2,2'-二羟基二苯甲酮和氧杂蒽。这种方法可以轻松访问各种功能化的2,2'-二羟基二苯甲酮和黄酮核心骨架。这项研究还揭示了羟基在生成2,2'-二羟基二苯甲酮的还原均偶联过程中的关键作用。总的来说，还发现反应过程的结果受到水杨醛中取代基的电子学的影响。
• Xanthen-9-ylidene protecting groups in glycerol chemistry
  作者：Colin B. Reese、Hongbin Yan

  DOI：10.1039/b102923c

  日期：——

  The preparation of racemic, (S)- and (R)-1,2-O-(xanthen-9-ylidene)glycerol 17a, 20a and 23a and racemic, (S)- and (R)-1,2-O-(2,7-dimethylxanthen-9-ylidene)glycerol 17b, 20b and 23b is reported. The racemic derivatives 17a and 17b are converted into their stearate esters, which are then treated with dichloroacetic acid and pyrrole under mild conditions to give racemic 1-O-stearoylglycerol 25 in good yield. The xanthen-9-ylidene and 2,7-dimethylxanthen-9-ylidene residues are incorporated into 9,9-di(pyrrol-2-yl)xanthene 36 and 2,7-dimethyl-9,9-di(pyrrol-2-yl)xanthene 37. These by-products are easily removed by treatment with iron(III) chloride in diethyl ether solution. What are believed to be enantiomerically pure (R)- and (S)-1-O-stearoylglycerol 28 and 5 are similarly prepared in good yields from (S)- and (R)-1,2-O-(xanthen-9-ylidene)glycerol 20a and 23a.

  报道了外消旋、(S)-和(R)-1,2-O-(氧杂蒽-9-亚基)甘油17a、20a和23a以及外消旋、(S)-和(R)-1,2-O-(2,7-二甲基氧杂蒽-9-亚基)甘油17b、20b和23b的制备。外消旋衍生物17a和17b被转化为它们的硬脂酸酯，然后在温和条件下与二氯乙酸和吡咯反应，以良好产率得到外消旋的1-O-硬脂酰甘油25。氧杂蒽-9-亚基和2,7-二甲基氧杂蒽-9-亚基残基被并入到9,9-双(吡咯-2-基)氧杂蒽36和2,7-二甲基-9,9-双(吡咯-2-基)氧杂蒽37中。这些副产物通过在乙醚溶液中用三氯化铁处理很容易被去除。据信，从(S)-和(R)-1,2-O-(氧杂蒽-9-亚基)甘油20a和23a中以良好产率同样制备了光学纯的(R)-和(S)-1-O-硬脂酰甘油28和5。
• Xanthen-9-ylidene and 2,7-dimethylxanthen-9-ylidene protecting groups
  作者：Colin B Reese、Quanlai Song、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02359-5

  日期：2001.2

  The preparation of the 2′,3′-O-[di-(p-anisyl)methylene]uridine 10, 2′,3′-O-(xanthen-9-ylidene)uridine 12a and 2′,3′-O-(2,7-dimethylxanthen-9-ylidene)uridine 12b is described. The rates of hydrolysis of these three compounds are compared with that of 2′,3′-O-isopropylideneuridine 6a in trifluoroacetic acid–water–methanol (1:2:7 v/v) at 30°C.

  的2的制备'，3'- ö - [二- （p -anisyl）亚甲基]尿苷10，2'，3'- O-（呫吨-9-亚基）尿苷12A和2'，3'- ö描述了-（2,7-二甲基黄嘌呤-9-亚甲基）尿苷12b。将这三种化合物的水解速率与2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶6a在三氟乙酸-水-甲醇（1：2：7 v / v）中的水解速率进行比较。