2,2'-(ethene-1,1-diyl)dinaphthalene | 39799-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-(ethene-1,1-diyl)dinaphthalene
• 英文别名: 1,1-di-[2]naphthyl-ethene；1,1-Di-[2]naphthyl-aethen；1,1-Di-(naphthyl-(2))-ethylen；2-(1-Naphthalen-2-ylethenyl)naphthalene
• CAS: 39799-27-4
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: XULJQMVXPRYLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(ethene-1,1-diyl)dinaphthalene 在 溴乙烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,2'-(2-bromoethene-1,1-diyl)dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯与溴乙烷的溴化

  摘要：

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1943751
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-(ethene-1,1-diyl)dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的乙酰萘N-甲苯磺酰肼与芳基卤化物的一锅偶联反应合成萘基取代的末端烯烃

  摘要：

  在这项研究中，一锅两步Pd催化的乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基卤化物之间的还原消除，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯基乙烯基）萘。报告。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1，4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。重要的是，该催化体系可用于具有良好官能团耐受性的多种底物上。该方案对于烯烃-取代基羟基化合物的合成也可能特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.052

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling between Electron-Rich Arenes and Alkenes
  作者：Yiyang Ma、Dongchao Zhang、Zhiyuan Yan、Mengfan Wang、Changliang Bian、Xinlong Gao、Emilio E. Bunel、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00775

  日期：2015.5.1

  A novel oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction between electron-rich arenes and alkenes is established utilizing FeCl3 as the catalyst and DDQ as the oxidant. Interestingly, direct arylation products are obtained with diaryl-ethylenes and double arylation products are obtained with styrene derivatives, which show high chemoselectivity and good substrate scope. A radical trapping experiment and EPR

  以FeCl 3为催化剂，DDQ为氧化剂，建立了富电子芳烃与烯烃之间的新型氧化CH / CH-H交叉偶联反应。有趣的是，用二芳基-乙烯制得直接芳基化产物，用苯乙烯衍生物制得双芳基化产物，它们显示出高的化学选择性和良好的底物范围。自由基捕获实验和EPR（电子顺磁共振）实验表明，该反应通过自由基途径进行，其中DDQ在芳基自由基形成中起关键作用。XAFS（X射线吸收精细结构）实验表明，铁催化剂的氧化态在反应过程中没有改变，表明FeCl 3可能用作路易斯酸。最后，提出了这种转换的详细机制。
• Copper-catalysed oxidative C–H/C–H coupling between olefins and simple ethers
  作者：Dong Liu、Chao Liu、Heng Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc00867g

  日期：——

  The first copper-catalysed oxidative alkenylation of simple ethers to construct allylic ethers was successfully achieved. Different substituted olefins and simple ethers could be cross-coupled well to generate the corresponding alkenylation products. Notably, open-chain ethers were also found to be efficient coupling partners in this reaction. This reaction is likely to proceed via a radical process

  成功实现了首次铜催化的简单醚的氧化烯基化反应，以构建烯丙基醚。不同的取代烯烃和简单的醚可以很好地交联生成相应的烯基化产物。值得注意的是，还发现开链醚是该反应中的有效偶联伙伴。该反应很可能通过自由基过程进行。
• Rh₂(<i>R</i>-TPCP)₄-Catalyzed Enantioselective [3+2]-Cycloaddition between Nitrones and Vinyldiazoacetates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4069003

  日期：2013.10.2

  Rhodium-catalyzed reaction of vinyldiazoacetates with nitrones results in a formal [3+2]-cycloaddition to generate 2,5-dihydroisoxazoles with high levels of asymmetric induction. The cascade reaction begins with a vinylogous addition event, followed by an iminium addition ring-closure/hydride migration/alkene isomerization cascade. Dirhodium tetrakis(triarylcyclopropanecarboxylates) are the optimum

  乙烯基重氮乙酸酯与硝酮的铑催化反应导致正式的 [3+2]-环加成反应生成具有高水平不对称诱导的 2,5-二氢异恶唑。级联反应以乙烯基加成事件开始，然后是亚胺加成闭环/氢化物迁移/烯烃异构化级联反应。四（三芳基环丙烷羧酸盐）铑是该工艺的最佳催化剂。
• Manganese(III)-based dioxapropellane synthesis using tricarbonyl compounds
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.017

  日期：2008.2

  The manganese(III)-induced oxidative cyclization of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones was conducted in the presence of 1,1-diarylethenes at reflux temperature to produce 3-aza-7,12-dioxatricyclo[4.3.3.01,6]dodec-8-en-2-ones, simply called azadioxa[4.3.3]propellanes, in excellent yields. A similar oxidation of 2-(2-oxoethyl)cycloalkane-1,3-diones gave the corresponding [4.3.3]-, [5.3.3]-, and [6.3.3]-propellanes

  在回流温度下，在1，1-二芳烃的存在下，进行了锰（Ⅲ）诱导的3-（2-氧乙基）哌啶-2，4-二酮的氧化环化反应，生成了3-氮杂-7，12-二氧杂三环[ 4.3.3.0 1,6 ] dodec -8-en-2-ones，简称为azadioxa [4.3.3] propellanes，收率很好。2-（2-氧乙基）环烷-1,3-二酮的类似氧化反应得到相应的[4.3.3]-，[5.3.3]-和[6.3.3]-丙炔。3-氧丙基取代的环烷-1,3-二酮的氧化还提供了相应的丙炔以及3-氧丙基取代的双环中间体。在路易斯酸的存在下，双环中间体肯定被转化为相应的螺旋桨。还描述了结构确定和反应途径。
• Facile Endoperoxypropellane Synthesis by Manganese(III) Acetate-Mediated Aerobic Oxidation
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1002/ejoc.200701232

  日期：2008.5

  Manganese(III)-catalyzed aerobic oxidation of combinations of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones and 1,1-diarylethenes at room temperature produced structurally interesting trioxa-aza[4.4.3]propellanes in good yields. Similar reactions using 2-(2-oxoethyl)cyclohexane-1,3-diones also produced the corresponding endoperoxy[4.4.3]propellanes. On the other hand, 3-oxopropyl-substituted cycloalkane-1,3-diones

  在室温下，锰 (III) 催化的 3-(2-氧乙基)哌啶-2,4-二酮和 1,1-二芳基乙烯的组合的有氧氧化以良好的产率产生结构有趣的三氧杂氮杂 [4.4.3] 推进烷。使用 2-（2-氧乙基）环己烷-1,3-二酮的类似反应也产生了相应的内过氧 [4.4.3] 推进剂。另一方面，3-氧代丙基取代的环烷烃-1,3-二酮没有得到所需的推进烷，而是以极好的产率形成了1,2-二氧杂双环推进烷前体。在路易斯酸的存在下，前体可以转化为相应的推进剂。还描述了形成推进剂的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)