2-trimethylsilyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-furan | 160084-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-furan
• CAS: 160084-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₈OS₂Si
• 分子量: 258.481
• InChiKey: OFKGPWRAPPCLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-furan 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-trimethylsilyl-4-[(3E,7E)-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-8-methyl-4-formyl-1-hydroxy-3,7-decadien-1-yl]-furan
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-trimethylsilyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9

文献信息

• Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation
  作者：Paul Bury、Georges Hareau、Philip Kocieński、Dashyant Dhanak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85353-9

  日期：1994.1

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.