3-(5-bromothien-2-yl)-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1392490-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5-bromothien-2-yl)-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 12-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,2-difluoro-5,11-dimethyl-4-thiophen-2-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；12-(5-bromothiophen-2-yl)-2,2-difluoro-5,11-dimethyl-4-thiophen-2-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1392490-52-6
• 化学式: C₁₉H₁₄BBrF₂N₂S₂
• 分子量: 463.177
• InChiKey: AWEHXSAKFHUTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromothien-2-yl)-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 3-(5-bromothien-2-yl)-5-(5'-butyl-2,2'-bithien-5-yl)-4,4-difluoro-2,6-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Oligothienyl-BODIPYs: Red and Near-Infrared Emitters

  摘要：

  The synthesis of unsymmetrical 3,5-dioligothienyl-BODIPY derivatives and their optical and redox properties are reported. The key step is the monobromination of the 2,6-dimethyl-3,5-dithienyl-BODIPY at the a position of the thiophene moiety. The additional thiophene modules are attached by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Increasing the number of modules on each side of the BODIPY core progressively shifts the absorption to 677 nm and the emission to 769 nm.

  DOI：

  10.1021/ol302710z
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(thien-2-yl)-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-(5-bromothien-2-yl)-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  1,7,8-未取代的BODIPYs的氧化偶联：合成及电化学和光谱性质

  摘要：

  我们报告了具有未取代的1,7,8位的BODIPYs的合成及其通过与苯基碘（III）-双（三氟乙酸）（PIFA）的氧化偶联而二聚化。对于在3,5-位被甲基或噻吩基取代的BODIPY，可以实现这种二聚化。所得二聚体中键的位置和类型取决于取代基的性质。3,5-二甲基-BODIPY染料通过直接的1,1'-吡咯-吡咯偶联或通过1,3'-亚甲基桥连接。3,5-二噻吩基-BODIPY染料以优异的产率提供了仅通过α-噻吩基位置连接的独特化合物。所有染料在8位均不反应。对单体和二聚体的电化学和光谱测量提供了二聚体的两半之间相互作用的证据。因此，

  DOI：

  10.1021/jo301300b

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Red-Emitting Thienyl-BODIPYs and Bovine Serum Albumin Labeling
  作者：Arnaud Poirel、Pascal Retailleau、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201303988

  日期：2014.1.27

  yield of about 60% in water. Grafting of such BODIPYs via a flexible arm to BSA is veryefficient, allowing attachment of 1 to 30 labels in a controlled manner. Very strong fluorescence (quantum yield 56%)without aggregation of the dye at a low loading ratio (1:5 BSA/label) in PBSbuffer is measured.

  已经实现了三种红色和水溶性的噻吩基-BODIPY的合成。选择三甲基（炔丙基）铵基作为水溶性的载体。在噻吩基单元的2位或硼原子的4位引入一个或两个阳离子臂。这些染料在600 nm处有明显的吸收，在650 nm处有强烈的发射，在水中的量子产率约为60％。通过柔性臂将此类BODIPY接枝到BSA上非常有效，可以以受控方式粘贴1到30个标签。测量了非常强的荧光（量子产率为56％），并且在PBS缓冲液中以低的上样比率（1：5 BSA /标记）没有染料聚集。
• Oxidative Coupling of 1,7,8-Unsubstituted BODIPYs: Synthesis and Electrochemical and Spectroscopic Properties
  作者：Arnaud Poirel、Antoinette De Nicola、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo301300b

  日期：2012.9.7

  dimerization by oxidative coupling with phenyliodine(III)-bis(trifluoroacetate) (PIFA). This dimerization was achieved for BODIPYs substituted in the 3,5-positions with either methyl or thienyl groups. The position and the type of the linkage in the resulting dimers depended on the nature of the substituent. The 3,5-dimethyl-BODIPY dyes were linked either via direct 1,1′-pyrrole–pyrrole coupling or via a 1,3′-methylene

  我们报告了具有未取代的1,7,8位的BODIPYs的合成及其通过与苯基碘（III）-双（三氟乙酸）（PIFA）的氧化偶联而二聚化。对于在3,5-位被甲基或噻吩基取代的BODIPY，可以实现这种二聚化。所得二聚体中键的位置和类型取决于取代基的性质。3,5-二甲基-BODIPY染料通过直接的1,1'-吡咯-吡咯偶联或通过1,3'-亚甲基桥连接。3,5-二噻吩基-BODIPY染料以优异的产率提供了仅通过α-噻吩基位置连接的独特化合物。所有染料在8位均不反应。对单体和二聚体的电化学和光谱测量提供了二聚体的两半之间相互作用的证据。因此，
• Oligothienyl-BODIPYs: Red and Near-Infrared Emitters
  作者：Arnaud Poirel、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol302710z

  日期：2012.11.16

  The synthesis of unsymmetrical 3,5-dioligothienyl-BODIPY derivatives and their optical and redox properties are reported. The key step is the monobromination of the 2,6-dimethyl-3,5-dithienyl-BODIPY at the a position of the thiophene moiety. The additional thiophene modules are attached by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Increasing the number of modules on each side of the BODIPY core progressively shifts the absorption to 677 nm and the emission to 769 nm.