(+/-)-methyl α-(1-naphthyl)mandelate | 106031-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-methyl α-(1-naphthyl)mandelate
• 英文别名: α-hydroxy-α-(1-naphthyl)benzeneacetic acid methyl ester；α-hydroxy-α-(naphth-1-yl)-benzeneacetic acid methyl ester；methyl 2-hydroxy-2-naphthalen-1-yl-2-phenylacetate
• CAS: 106031-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: ALOOCBFTLAPWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  366.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl α-(1-naphthyl)mandelate 在 高氯酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到C₁₉H₁₅N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  叠氮基三甲基硅烷对α-羟基酯和α-羟基酮的无金属叠氮化

  摘要：

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701345
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 1-溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(+/-)-methyl α-(1-naphthyl)mandelate
  参考文献：
  名称：

  .α.-羰基碳正离子。4. 二芳基 α-羰基阳离子的 NMR 检测和反应性

  摘要：

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature。A 温度常规，铯离子顺从电环化-6π 倾倒donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl

  DOI：

  10.1021/ja00277a030

文献信息

• Highly enantioselective syntheses of α-hydroxyacids using N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1, 3-benzoxazine as a chiral adjuvant
  作者：Xu-Chang He、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87677-8

  日期：1987.1

  Addition of Grignard and organolithium reagents to as well as hydride reduction of 2α-benzoyl-N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1 ,3-benzoxazine (2, Y = C6H5CO) and addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding 2-acetyl analog (11) proceed in highly diastereoselective fashion to produce virtually exclusively the diastereomer predicted on the basis of Cram's chelate rule if chelation involves

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。
• An Efficient Synthesis of Benzofluorenes Via α-Alkoxycarbonyldiarylmethyl Cations
  作者：A. C. Hopkinson、E. Lee-Ruff、M. Maleki

  DOI：10.1055/s-1986-31637

  日期：——

  Rearrangements of α-alkoxycarbonyldiarylmethyl cations lead to 9-fluorenecarboxylic esters. Decarboxylation of these esters generates the fluorene derivatives 9a-f. The precursors to the cations are the α-hydroxyesters 6a-g.This conversion constitutes a facile synthesis of benzofluorenes.

  α-烷氧基羧基二芳基甲基阳离子的重排导致9-芴酸酯的生成。这些酯的脱羧反应生成氟烯衍生物9a-f。这些阳离子的前驱体是α-羟基酯6a-g。这一转化构成了苯并芴类化合物的简便合成。
• HOPKINSON A. C.; LEE-RUFF E.; MALEKI M., SYNTHESIS,(1986) N 5, 366-371
  作者：HOPKINSON A. C.、 LEE-RUFF E.、 MALEKI M.

  DOI：——

  日期：——