4-[(naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-3-nitrobenzonitrile | 351520-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-3-nitrobenzonitrile
• 英文别名: ((1-naphthyl)methyl)(4-cyano-2-nitrophenyl)amine；4-(naphthalen-1-ylmethylamino)-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 351520-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: SFWKHPZTZTZZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-3-nitrobenzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N'-benzyl-4-(naphthalen-1-ylmethylamino)-3-nitrobenzenecarboximidamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and potent antibacterial activity against MRSA of some novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5-carboxamidines

  摘要：

  A series of 28 novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5-carboxamidine derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities against Staphylococcus aureus and methicillin resistant S. aureus (MRSA) by the tube dilution method. The results showed that compounds 45-46 and 55-57, having 3,4-dichloro substituted phenyl at the position C-2, of N-bulky alkyl substituted benzimidazolecarboxamidines exhibited the greatest activity with MIC values of 1.56-0.39 mu g/ml. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.05.002
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-2-nitrotrifluoroacetanilide 、 1-溴代萘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以54%的产率得到4-[(naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Human chymase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种由以下公式（1）表示的苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐。此外，本发明提供了一种含有该物质作为活性成分的人类钴胺酶活性抑制剂。其中（A标记的环表示吡啶环或苯环；X1和X2分别是氢原子，卤素原子，三卤甲基基团，氰基，取代或未取代的烷基基团，取代或未取代的烷氧基团等；B是取代或未取代的烷基烃基团等；E是—COOR4或类似物；G是取代或未取代的烷基烃基团；J是取代或未取代的烷基基团或取代或未取代的芳基基团；M是硫原子，亚硫氧化物，砜或类似物）。

  公开号：

  US20030083315A1

文献信息

• Synthesis and Potent Antimicrobial Activities of Some Novel Retinoidal Monocationic Benzimidazoles
  作者：Zeynep Ates-Alagöz、Mehmet Alp、Canan Kus、Sulhiye Yildiz、Erdem Buyukbingöl、Hakan Göker

  DOI：10.1002/ardp.200500168

  日期：2006.2

  8‐tetramethyl‐5,6,7,8‐tetrahydronaphthalen‐2‐yl)‐1H‐benzimidazole‐5‐carboxamidine analogues were synthesized for their antibacterial and antifungal activities against S. aureus, Methicillin‐resistant S. aureus (MRSA), C. albicans, and C. krusei. MIC values of the targeted compounds 43‐58 are comparable to those of Fluconazole and Sultamicillin. The most potent compounds, 51 and 53, showed MIC values as 0.78 and

  合成了几种 2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有抗菌和抗真菌活性，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、白色念珠菌和克柔念珠菌。目标化合物43-58的MIC值与氟康唑和舒他西林相当。最有效的化合物 51 和 53 对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg/mL。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel N-substituted amidino-1-hydroxybenzimidazole derivatives
  作者：Mehmet Alp、Hakan Göker、Tulin Ozkan、Asuman Sunguroglu

  DOI：10.1007/s12272-013-0197-0

  日期：2014.5

  A new class of N-substituted amidino-1-hydroxybenzimidazole derivatives (15–24) were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activities against human leukemia cell lines, HL-60 and K562. The preliminary results showed that compounds 16, 20, 21 and 23 had moderate antitumor activity against HL-60 cell line. Further investigation on the mechanism of the observed cytotoxic effects demonstrated that compound 21 increased the expression of autophagic and apoptotic genes and induced apoptosis of HL-60 cells.

  我们合成了一系列新的N-取代氨基-1-羟基苯并咪唑衍生物（15-24），并评估了它们对人类白血病细胞系HL-60和K562的体外细胞毒性活性。初步结果表明，化合物16、20、21和23对HL-60细胞系具有中等程度的抗肿瘤活性。对观察到的细胞毒性效应机制的进一步研究表明，化合物21可增加自噬和凋亡基因的表达，并诱导HL-60细胞凋亡。
• HUMAN CHYMASE INHIBITORS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1167360A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  The present invention provides a benzimidazole derivative or its pharmaceutically permissible salt expressed by the following formula (1). Further, the present invention provides a human chymase activity inhibitor containing the substance as an active ingredient. (the ring marked with A expresses a pyridine ring or a benzene ring; X1 and X2 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a trihalomethyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or the like; B is a substituted or unsubstituted alkylene group, or the like; E is -COOR4 or the like; G is a substituted or unsubstituted alkylene group; J is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; and M is a sulfur atom, sulfoxide, sulfone or the like).

  本发明提供了一种苯并咪唑衍生物或由下式（1）表示的其药学上允许的盐。此外，本发明还提供了一种含有该物质作为活性成分的人糜蛋白酶活性抑制剂。 (标有 A 的环表示吡啶环或苯环；X1 和 X2 各为氢原子、卤素原子、三卤甲基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基或类似基团；B 是取代或未取代的亚烷基或类似基团；E 是-COOR4 或类似基团；G 是取代或未取代的亚烷基；J 是取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基；M 是硫原子、亚砜、砜或类似基团）。
• EP1167360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1167360A9
  申请人：——

  公开号：EP1167360A9

  公开（公告）日：2002-05-15