1-(1-hydroxy-2-propylamino)-3-(1-naphthoxy)-2-propanol | 2007-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-2-propylamino)-3-(1-naphthoxy)-2-propanol
• 英文别名: 1-(1-Methyl-2-hydroxy-aethylamino)-3-(1-naphthoxy)-2-propanol；1-(1-Hydroxypropan-2-ylamino)-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 2007-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: MHPXVWGZWMQPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-去异丙基普萘洛尔 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-hydroxy-2-propylamino)-3-(1-naphthoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔代谢的化学和立体化学方面。大鼠肝脏微粒体ω-羟基化产生的非对映体1-（1-羟基-2-丙基氨基）-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。

  摘要：

  建立了心得安（1）的N-异丙基末端羟基化（ω-羟基化）的新代谢途径。建立了以1-（1-羟基-2-丙基氨基）-3-（1-萘氧基）-2-丙醇（2）的非对映异构体的合成混合物为标准的选定的离子监测GC-MS分析方法形成两个非对映异构体2作为1的代谢物。当在大鼠肝微粒体存在下孵育1，其六氘代类似物8或七氘代类似物9时，这些非对映异构体的形成量不等。通过乙硼烷还原，从由（2S）-3-（1-萘氧基）-2-羟基丙酸[（2S）-5]和（2S）-丙氨醇形成的酰胺中获得真实的（2R，2“ S）-2，有助于检查此过程的立体化学方面。通过在大鼠肝脏微粒体组分存在下孵育1和假外消旋普萘洛尔[等摩尔（2R）-普萘洛尔-3,3-d2和（2S）-普萘洛尔-d0]的对映异构体，我们确定形成了非对映异构体产物（2S，2″ S）-2的阶数大约等于大于（2R，2″ S）-2的（2R，2″ R）-2的（2S，2″ R）-2。（2S

  DOI：

  10.1021/jm00160a034

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents. II. Propranolol and related 3-amino-1-naphthoxy-2-propanols
  作者：A. F. Crowther、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00311a021

  日期：1968.9
• Chemical and stereochemical aspects of propranolol metabolism. Diastereomeric 1-(1-hydroxy-2-propylamino)-3-(1-naphthoxy)-2-propanols produced by rat liver microsomal .omega.-hydroxylation
  作者：H. Umesha Shetty、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00160a034

  日期：1986.10

  standard, established formation of both diastereoisomers of 2 as metabolites of 1. These diastereoisomers were formed in unequal amounts when 1, its hexadeuterated analogue 8 or heptadeuterated analogue 9, were incubated in the presence of the rat liver microsomal fraction. Authentic (2R,2"S)-2, obtained from the amide formed from (2S)-3-(1-naphthoxy)-2-hydroxypropionic acid [(2S)-5] and (2S)-alaninol

  建立了心得安（1）的N-异丙基末端羟基化（ω-羟基化）的新代谢途径。建立了以1-（1-羟基-2-丙基氨基）-3-（1-萘氧基）-2-丙醇（2）的非对映异构体的合成混合物为标准的选定的离子监测GC-MS分析方法形成两个非对映异构体2作为1的代谢物。当在大鼠肝微粒体存在下孵育1，其六氘代类似物8或七氘代类似物9时，这些非对映异构体的形成量不等。通过乙硼烷还原，从由（2S）-3-（1-萘氧基）-2-羟基丙酸[（2S）-5]和（2S）-丙氨醇形成的酰胺中获得真实的（2R，2“ S）-2，有助于检查此过程的立体化学方面。通过在大鼠肝脏微粒体组分存在下孵育1和假外消旋普萘洛尔[等摩尔（2R）-普萘洛尔-3,3-d2和（2S）-普萘洛尔-d0]的对映异构体，我们确定形成了非对映异构体产物（2S，2″ S）-2的阶数大约等于大于（2R，2″ S）-2的（2R，2″ R）-2的（2S，2″ R）-2。（2S