(4S)-3-[(E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1201848-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-3-[(E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1201848-14-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃Si
• 分子量: 317.46
• InChiKey: YWSBSKPMKIVBML-AUECHBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到(4S)-3-[(E)-3-[[dimethyl-[(E)-3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]prop-1-enyl]silyl]oxy-dimethylsilyl]prop-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镁介导的分子内还原偶联：C 2对称的3,4-双-甲硅烷基取代的己二酸衍生物的立体选择性合成†

  摘要：

  手性C 2-对称3,4-双甲硅烷基取代的 己二酸 衍生物是由Mg /三甲基氯硅烷介导的对称二硅氧烷的分子内还原偶联 β-甲硅烷基丙烯酸N-恶唑烷酮衍生品。高效短合成对映体的对映体2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 已从双甲硅烷基化中获得 己二酸 以Fleming–Tamao氧化为主要步骤的衍生物。

  DOI：

  10.1039/b910784c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 (E)-3-dimethyl(phenyl)silylpropenoic acid chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以21.2 g的产率得到(4S)-3-[(E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镁介导的分子内还原偶联：C 2对称的3,4-双-甲硅烷基取代的己二酸衍生物的立体选择性合成†

  摘要：

  手性C 2-对称3,4-双甲硅烷基取代的 己二酸 衍生物是由Mg /三甲基氯硅烷介导的对称二硅氧烷的分子内还原偶联 β-甲硅烷基丙烯酸N-恶唑烷酮衍生品。高效短合成对映体的对映体2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 已从双甲硅烷基化中获得 己二酸 以Fleming–Tamao氧化为主要步骤的衍生物。

  DOI：

  10.1039/b910784c

文献信息

• Magnesium-mediated intramolecular reductive coupling: a stereoselective synthesis of C2-symmetric 3,4-bis-silyl-substituted adipic acid derivatives
  作者：Pintu K. Kundu、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/b910784c

  日期：——

  Chiral C2-symmetric 3,4-bis-silyl-substituted adipic acid derivatives have been synthesised by a Mg/trimethylsilyl chloride-mediated intramolecular reductive coupling of symmetrical disiloxanes of β-silylacrylic acid N-oxazolidinone derivatives. Efficient and short syntheses of enantiomerically pure enantiomers of 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione have been achieved from the bis-silylated adipic

  手性C 2-对称3,4-双甲硅烷基取代的 己二酸 衍生物是由Mg /三甲基氯硅烷介导的对称二硅氧烷的分子内还原偶联 β-甲硅烷基丙烯酸N-恶唑烷酮衍生品。高效短合成对映体的对映体2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 已从双甲硅烷基化中获得 己二酸 以Fleming–Tamao氧化为主要步骤的衍生物。