N-benzyl-3-phenylselenyl-2-piperidone | 128773-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-3-phenylselenyl-2-piperidone
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenylseleno-2-piperidone；1-Benzyl-3-phenylselanylpiperidin-2-one
• CAS: 128773-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NOSe
• 分子量: 344.315
• InChiKey: WOLJLESDPFVLSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenylselenyl-2-piperidone 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-benzyl-4-<2-(2-indolyl)-1,3-dithian-2-yl>piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-dithian-2-yl）吲哚的合成应用。IV。的四环ABED环系统的新合成马钱子生物碱

  摘要：

  四环化合物的一种新的和通用的合成10，22和24呈现的ABED环系统马钱子生物碱是由C的闭合描述1 C 11B键在关键步骤。中间体四氢吡啶鎓盐2是从2-（1,3-二硫-2-基）吲哚（3）和2-氰基-3-乙基-1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶（图4a）或ñ -取代的Δ 3 -piperidein -2-酮（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89689-7
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-benzyl-3-phenylselenyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的区域选择性狄尔斯-阿尔德合成

  摘要：

  1,3-二甲基-4-（苯基磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚（3）和5,6-二氢吡啶酮（10）之间的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯加速Diels-Alder反应显示出较高的区域选择性，从而产生咔唑水解后处理为11。咔唑11b已成功转化为吡啶并咔唑生物碱玫瑰树碱（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88731-6

文献信息

• Unprecedented copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to α,β-unsaturated lactams
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Francesca Gini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b403793f

  日期：——

  For the first time, an excellent enantioselectivity has been obtained in the conjugate addition of hard organometallic reagents to alpha,beta-unsaturated lactams bearing appropriate protecting-activating groups on the nitrogen.

  第一次，在将硬有机金属试剂共轭加到在氮上带有适当保护活化基团的α，β-不饱和内酰胺中，获得了极好的对映选择性。
• Preparation and Epoxidation of Conjugated Lactams: Influence of Ring Size on Epoxidation
  作者：Bing Li、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919508012690

  日期：1995.4

  Abstract α,β-Epoxy-lactams can be prepared from conjugated lactams by treatment with m-chloroperoxybenzoic acid. Good yields are obtained, however, only with 2-pyrrolidinone derivatives. The yield of epoxy-lactam diminishes dramatically as the size of the lactam ring increases.

  摘要 α,β-环氧-内酰胺可以由共轭内酰胺用间氯过氧苯甲酸处理制备。然而，只有使用 2-吡咯烷酮衍生物才能获得良好的产率。随着内酰胺环尺寸的增加，环氧-内酰胺的产率急剧下降。
• DAVIS, DEBORAH A.;GRIBBLE, GORDON W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1081-1084
  作者：DAVIS, DEBORAH A.、GRIBBLE, GORDON W.

  DOI：——

  日期：——
• A regioselective diels-alder synthesis of ellipticine
  作者：Deborah A. Davis、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88731-6

  日期：——

  4-b]indole (3) and 5,6-dihydropyridones (10) shows high regioselectivity, yielding carbazole 11 upon hydrolytic workup. Carbazole 11b has been successfully converted to the pyridocarbazole alkaloid ellipticine (1).

  1,3-二甲基-4-（苯基磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚（3）和5,6-二氢吡啶酮（10）之间的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯加速Diels-Alder反应显示出较高的区域选择性，从而产生咔唑水解后处理为11。咔唑11b已成功转化为吡啶并咔唑生物碱玫瑰树碱（1）。
• Synthetic applications of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles. IV. New synthesis of the tetracyclic ABED ring system of Strychnos alkaloids
  作者：Anna Diez、Josep Castells、Pilar Forns、Mario Rubiralta、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89689-7

  日期：——

  A new and versatile synthesis of tetracyclic compounds 10, 22 and 24 presenting the ABED ring system of Strychnos alkaloids is described by closure of the C1C11b bond in the key step. The intermediate tetrahydropyridinium salts 2 have been obtained from 2-(1,3-dithian-2-yl)indole (3) and either 2-cyano-3-ethyl-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (4a) or N-substituted Δ3-piperidein-2-ones (5).

  四环化合物的一种新的和通用的合成10，22和24呈现的ABED环系统马钱子生物碱是由C的闭合描述1 C 11B键在关键步骤。中间体四氢吡啶鎓盐2是从2-（1,3-二硫-2-基）吲哚（3）和2-氰基-3-乙基-1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶（图4a）或ñ -取代的Δ 3 -piperidein -2-酮（5）。