Phenyl-(p-tolyl)-maleinsaeureanhydrid | 104594-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Phenyl-(p-tolyl)-maleinsaeureanhydrid
• 英文别名: 3-phenyl-4-(p-tolyl)furan-2,5-dione；phenyl-p-tolyl-maleic acid-anhydride；3-(4-Methylphenyl)-4-phenylfuran-2,5-dione
• CAS: 104594-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: KUZYKRMKSDFVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(p-tolyl)-maleinsaeureanhydrid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基马来酸盐是一类多功能二芳基乙烯，在水中具有全谱光活性

  摘要：

  人们对将常见化学过程从有机溶剂转移到水的兴趣不断浓厚，这对于生物启发和绿色化学技术的发展至关重要。二芳基乙烯具有丰富的光化学特性，包括有机合成、材料化学和光药理学所需的不可逆和可逆反应。在此，我们介绍了第一类多功能二芳基乙烯，即 2,3-二芳基马来酸钾 (DAM)，它在水中表现出优异的溶解度。从高度可用的前体获得的 DAM 在水中具有全谱光活性，并根据其结构进行不可逆反应（氧化环化或重排）或可逆光环化（转换）。这一发现为二芳基乙烯在光药理学和需要水介质进行光化学反应的生物启发技术中的更广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3sc02165c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-diisopropyltriaz-1-en-1-yl)-3-hydroxy-4-phenyl-3-(ptolyl)furan-2(3H)-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到Phenyl-(p-tolyl)-maleinsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酮酸和三氮烯基炔烃的环化简便合成 γ-丁烯内酯和马来酸酐

  摘要：

  描述了通过 α-酮酸和三氮烯基炔烃的环化轻松合成 γ-丁烯内酯和马来酸酐。在这个过程中，α-酮酸和三氮烯基炔烃可以在室温下进行自催化环化以有效地提供γ-丁烯内酯，而进一步添加BF 3 -Et 2 O 则提供马来酸酐。总体而言，这些工艺反应条件温和、适用范围广、效率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02727

文献信息

• Solid‐Phase Conversion of Four Stereoisomers into a Single Enantiomer
  作者：Anthonius H. J. Engwerda、Johannes C. J. Mertens、Paul Tinnemans、Hugo Meekes、Floris P. J. T. Rutjes、Elias Vlieg

  DOI：10.1002/anie.201808913

  日期：2018.11.19

  has remained limited to molecules with a single stereocenter. We show here that this method can be extended to obtain a single enantiomer from a mixture of stereoisomers with two different stereocenters. In addition, we show that by using tailor‐made chiral additives, the conversion time can be reduced by a factor of 100.

  Viedma成熟是对映异构体混合物进行固相脱硫的新兴方法。迄今为止，该方法的范围仍然限于具有单个立体中心的分子。我们在这里表明，该方法可以扩展为从具有两个不同立体中心的立体异构体混合物中获得单个对映异构体。此外，我们证明，通过使用量身定制的手性添加剂，转化时间可以减少100倍。
• Synthesis of 3,4-Diarylsubstituted Maleic Anhydride/Maleimide via Unusual Oxidative Cyclization of Phenacyl Ester/Amide
  作者：Vijaya Raghavan Pattabiraman、Srinivas Padakanti、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1055/s-2002-31901

  日期：——

  A simple and general method has been developed for the synthesis of 3,4-diarylsubstituted maleic anhydride and maleimide through tandem cyclization and oxidation reaction of phenacyl ester or amide. A wide variety of phenacyl esters or amides was treated with DBU under oxygen atmosphere to give the expected compounds in good to excellent yield. Mechanism of the reaction and application of the methodology

  开发了一种简单通用的方法，通过苯甲酰酯或酰胺的串联环化和氧化反应合成3,4-二芳基取代的马来酸酐和马来酰亚胺。多种苯甲酰酯或酰胺在氧气气氛下用 DBU 处理，得到预期的化合物，收率良好至极好。讨论了反应机理和方法学的应用。
• Synthese de N-amino maléimides et d'anhydrides maléiques disubstitués à partir d'α-halogéno hydrazides. Etude du mécanisme de la réaction
  作者：C. Florac、M. Baudy-Floc'h、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85428-4

  日期：1990.1

  α-halohydrazides react with 2-amino pyridine to give symetrically substituted N-amino maleimides. We have shown that this reaction proceeds through the formation of 4-hydroxy imidazopyridines. This result open a new route to dissymetrically substituted N-amino maleimides. The hydrolysis of N-amino maleimides is a good route to substituted maleic anhydrides.

  α-卤代酰肼与2-氨基吡啶反应，得到对称取代的N-氨基马来酰亚胺。我们已经表明该反应通过形成4-羟基咪唑并吡啶而进行。该结果为不对称取代的N-氨基马来酰亚胺开辟了一条新途径。N-氨基马来酰亚胺的水解是制备取代的马来酸酐的良好途径。
• Diaryl-substituted maleic anhydrides
  作者：Ellis K. Fields、S. J. Behrend、S. Meyerson、M. L. Winzenburg、B. R. Ortega、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00304a034

  日期：1990.8
• Denivelle; Razavi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 570
  作者：Denivelle、Razavi

  DOI：——

  日期：——