三甲基(辛-1,3-二炔基)硅烷 | 23118-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基(辛-1,3-二炔基)硅烷
• 英文名称: 1-Trimethylsilyl-1,3-octadiin
• 英文别名: 1-trimethylsilylocta-1,3-diyne；1,3-octadiyn-1-yltrimethylsilane；1-Trimethylsilyl-octadiin-(1,3)；trimethyl(octa-1,3-diynyl)silane；1-Butyl-4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne
• CAS: 23118-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₈Si
• 分子量: 178.349
• InChiKey: DFKQQYJNXZGXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.8418 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(辛-1,3-二炔基)硅烷 在 氢气 作用下， 生成 (Z)-trimethyl(oct-3-en-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的丁二炔的酰化反应：一些天然存在的二乙炔酮的合成

  摘要：

  在四氯化钛存在下，将4-取代的1-trimethylsilylbuta-1,3-diynes（2）与合适的酰基卤酰化，得到二炔酮（3），包括天然存在的化合物（3c），（3e）和（3f） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88596-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 三甲基(辛-1,3-二炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-alkyl-1-trimethylsilylbuta-1,3-diynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77422-3

文献信息

• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• Aldehyde Addition to 1,3-Butadiyne-Derived Zirconacyclocumulenes: Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-[3]Cumulenols
  作者：Xiaoping Fu、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/om100287d

  日期：2010.7.12

  1,3-butadiynes is achieved cleanly under controlled reaction conditions, which provids a highly stereoselective method for the synthesis of tetra-substituted [3]cumulenols. DFT calculations suggest that there is an equilibrium between seven-membered zirconacyclocumulene (3) and the less stable but more reactive five-membered α-alkynylzirconaindene (2) in the process. The aldehyde reacts with the five-membered

  在受控的反应条件下，可以很干净地将醛直接加到通过苯并锆茂茂与1,3-丁二炔的偶合反应生成的氧化锆环枯烯中，为合成四取代的[3]枯烯醇提供了高度立体选择性的方法。DFT计算表明，在此过程中，七元氧化锆环枯烯（3）与较不稳定但反应性更高的五元α-炔基氧化锆茚（2）之间存在平衡。醛通过环状S E 2'途径与五元氧化锆茚中间体反应，水解后得到枯草烯醇产物。
• Pd-Catalyzed Conversion of Alkynyl-λ³-iodanes to Alkenyl-λ³-iodanes via Stereoselective 1,2-Iodine(III) Shift/1,1-Hydrocarboxylation
  作者：Junliang Wu、Xiaozhou Deng、Hajime Hirao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jacs.6b06247

  日期：2016.7.27

  heteroatom-based nucleophiles. Herein, we report an unprecedented reaction mode of this compound class, which features a Pd(II)-assisted 1,2-I(III) shift of an alkynylbenziodoxole. A Pd(II) catalyst mediates this shift and the subsequent interception of the transient vinylidene species with carboxylic acid (1,1-hydrocarboxylation). The product of this stereoselective rearrangement-addition reaction, β-oxyalkenylbenziodoxole

  炔基-λ(3)-碘烷已被确定为炔基阳离子等价物，用于碳基和杂原子基亲核试剂的炔基化。在此，我们报告了该类化合物的前所未有的反应模式，其特征是炔基苯并氧杂环戊烷的 Pd(II) 辅助 1,2-I(III) 位移。Pd(II) 催化剂介导了这种转变以及随后用羧酸（1,1-加氢羧化）拦截瞬时亚乙烯基物质。这种立体选择性重排加成反应的产物 β-氧烯基苯并氧杂环戊烷代表了一种用于进一步合成转化的新型有用的构建模块。
• Acylation reactions of silylated butadiynes: synthesis of some naturally occuring diacetylenic ketones
  作者：Graham E. Jones、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88596-2

  日期：1982.1

  Acylation of 4-substituted 1-trimethylsilylbuta-1,3-diynes (2) with suitable acyl halides in the presence of titanium tetrachloride gave diacetylenic ketones (3) including the naturally occurring compounds (3c), (3e), and (3f).

  在四氯化钛存在下，将4-取代的1-trimethylsilylbuta-1,3-diynes（2）与合适的酰基卤酰化，得到二炔酮（3），包括天然存在的化合物（3c），（3e）和（3f） 。
• Unraveling the Mechanism of 1,3-Diyne Cross-Metathesis Catalyzed by Silanolate-Supported Tungsten Alkylidyne Complexes
  作者：Tobias M. Schnabel、Daniel Melcher、Kai Brandhorst、Dirk Bockfeld、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/chem.201801651

  日期：2018.6.26

  benzylidyne complex [PhC≡WOSi(OtBu)3}3] (1) catalyzed the cross‐metathesis between 1,4‐bis(trimethylsilyl)‐1,3‐butadiyne (2) and symmetrical 1,3‐diynes (3) efficiently, which gave access to TMS‐capped 1,3‐diynes RC≡C−C≡CSiMe3 (4). Diyne cross‐metathesis (DYCM) studies with 13C‐labeled diyne PhC≡13C−13C≡CPh (3*) revealed that this reaction proceeds through reversible carbon–carbon triple‐bond cleavage and formation

  亚苄基配合物[PhC≡WOSi（O t Bu）3 } 3 ]（1）催化1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔（2）与对称1,3-的交叉复分解二炔（3）有效地，这给了访问TMS封端的1,3-二炔RC≡C-C≡CSiMe 3（4）。二炔交叉复分解（DYCM）与研究13 C标记的二炔PhC≡ 13 C- 13 C≡CPh（3 *）显示，该反应通过可逆碳-碳三键断裂和形成前进根据炔的常规机制复分解。1之间的反应和3 *，得到3- phenylpropynylidyne复杂PhC≡ 13 C- 13 C≡WOSi的（O吨丁基）3 } 3 ]（5 *），表明alkynylalkylidyne络合物可能用作催化活性物质。企图孤立5 *从的混合物1和3个*得到的二钨2-丁炔-1,4- diylidyne配合物[（晶体吨迪布奥）3的SiO} 3 W≡ 13 C- 13 C≡ 13 C- 13 C≡