三甲基(辛-1,2-二烯-3-基)硅烷 | 116279-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基(辛-1,2-二烯-3-基)硅烷
• 英文名称: Trimethyl(octa-1,2-dien-3-YL)silane
• CAS: 116279-79-9
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: DFEXIDSDHSBIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 三甲基(辛-1,2-二烯-3-基)硅烷 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到2-(3-trimethylsilyl-1,2-octadien-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Synthesis of Trisubstituted Allenylsilanes via Regioselective C–H Functionalization

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed o-C-H bond functionalization-based allenylation reaction of allenylsilanes 2 with N-methoxybenzamides 1 affords poly-substituted allenylsilanes with a wide range of attractive functional groups in moderate to excellent yields under very mild conditions (20 degrees C, compatible with ambient air and moisture). Those products may be transformed to different products with attractive structural features. Careful mechanistic studies suggest the reaction proceeds via o-rhodation, regioselective insertion, and beta-H elimination.

  DOI：

  10.1021/ja409861s

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylcupration of Allenylsilanes
  作者：Weiming Yuan、Liu Song、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201510354

  日期：2016.2.24

  A highly regio‐ and stereoselective copper‐catalyzed borylcupration of 1,2‐allenylsilanes affords an unexpected regioreversed allylic boronate bearing an extra C−Si bond at the 3‐position, with a thermodynamically disfavored Z geometry. Such stereodefined allylic boronates containing an extra alkenyl silane moiety are very useful organodimetallic reagents for organic synthesis.

  1,2-烯丙基硅烷的高度区域选择性和立体选择性铜催化的硼基硼化提供了意想不到的区域反转的烯丙基硼酸酯，该硼酸酯在3位带有一个额外的C-Si键，并且热力学上不利于Z 几何形状。此类含有额外烯基硅烷部分的立体定义的烯丙基硼酸酯是用于有机合成的非常有用的有机二金属试剂。
• Nunn, Kurt; Mosset, Paul; Gree, Rene, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 9, p. 1233 - 1234
  作者：Nunn, Kurt、Mosset, Paul、Gree, Rene、Saalfrank, Rolf

  DOI：——

  日期：——