1,3-dibenzylpiperidine | 136421-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,3-dibenzylpiperidine
• CAS: 136421-73-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: BJSMERZBIUQARQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzylpiperidine 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of quinine alkaloids with the Teoc protective group

  摘要：

  TeocCl (Teoc: C(=O)O(CH2)(2)TMS) generated in situ was conveniently used for trans-protection of the N-Bn piperidine intermediate to N-Teoc piperidine. Later, deprotection of the Teoc group and the subsequent quinuclidine ring formation was achieved with CsF in a domino fashion to afford the quinine alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.171
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 C₂₆H₃₂ClO₃PRuS 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,3-dibenzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  使用钌 (II) 催化剂和 C(3)-烷基化环胺的 sp3C-H 键活化

  摘要：

  (芳烃)钌(II)配合物通过与醛反应具有二齿膦基磺酸盐配体促进了通过饱和环胺的sp(3)CH键的活化/官能化的选择性C(3)-烷基化。这种高度区域选择性的可持续转化是通过环胺的初始脱氢和氢自动转移过程发生的。

  DOI：

  10.1021/ja203875d

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) complexes featuring NHC–sulfonate chelate
  作者：A. Rajaraman、A. R. Sahoo、F. Hild、C. Fischmeister、M. Achard、C. Bruneau

  DOI：10.1039/c5dt02867a

  日期：——

  Three new complexes bearing a chelating (κ²C,O) NHC-SO₃ ligand have been prepared.

  三个新的配合物，带有螯合（κ2C,O）NHC-SO3配体，已经被制备。
• Hydrazone complexes of ruthenium(II): Synthesis, crystal structures and catalytic applications in N-alkylation reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Subbarayan Vijayapritha、Muthukumaran Nirmala、Periasamy Viswanathamurthi、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121411

  日期：2020.9

  ESI-MS spectral methods. Further, structures of two of the complexes have been determined by single crystal X-ray diffraction technique which revealed a pseudo octahedral geometry with the coordination of the quinoline nitrogen and quinoline oxygen atoms of the ligand. All the new complexes have been employed as efficient catalysts in N-alkylation reactions for the synthesis of tertiary amines by the coupling

  一系列新的通式为[RuH（CO）（EPh 3）2 L]（1-6）的8-羟基喹啉-2-羧醛的Ru（II）配合物（E = P或As，L = N '-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（HQ-THy），N'-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）异烟酰肼（HQ-IHy），N'-已经合成了（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（HQ-BHy）。它们已通过元素分析，IR，NMR（1 H，13 C和31P）和ESI-MS光谱方法。此外，已经通过单晶X射线衍射技术确定了两种配合物的结构，该技术揭示了配体的喹啉氮和喹啉氧原子配位的伪八面体几何形状。通过将仲胺与芳族伯醇在低催化剂负载下以最大收率偶联，所有新的络合物已被用作N-烷基化反应中合成叔胺的有效催化剂。另外，已经充分研究了取代基对配体，不同溶剂以及碱和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。综合大楼1业已发现，AlO3是醇与胺的N-烷
• Half-sandwich ruthenium-carbene catalysts: Synthesis, characterization, and catalytic application in the N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Murat Kaloğlu

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119163

  日期：2019.12

  the synthesis and characterization of new half-sandwich ruthenium complexes containing oxygen functionalised N-aryl and N-alkyl benzimidazol-2-ylidene ligands have been reported. All ruthenium complexes were tested as catalysts for a wide range of substrates in the N-alkylation of secondary cyclic amines such as pyrrolidine and piperidine, and 4-methylaniline which was a primary aromatic amine with

  摘要在这项研究中，已经报道了含有氧官能化的N-芳基和N-烷基苯并咪唑-2-亚烷基配体的新型半三明治钌络合物的合成和表征。所有的钌络合物都被用作催化剂，用于仲环胺（例如吡咯烷和哌啶）和4-甲基苯胺（它是通过醇借入醇与醇形成的芳香族伯胺）的N-烷基化反应中用于多种底物的催化剂。在无溶剂条件下，在120℃，16 h的条件下，以1 mol％的催化剂负载量进行催化反应。所有钌配合物均显示出优异的催化活性，并且选择性地获得了N-烷基化产物。
• A hydrogen borrowing annulation strategy for the stereocontrolled synthesis of saturated aza-heterocycles
  作者：Anna E. R. Chamberlain、Kieran J. Paterson、Roly J. Armstrong、Heather C. Twin、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/d0cc00903b

  日期：——

  A hydrogen borrowing annulation strategy enables the stereocontrolled synthesis of C2, C3 and C4-substituted saturated aza-heterocycles.

  一种氢借位缩合策略实现了C2、C3和C4取代饱和氮杂环的立体控制合成。
• Ruthenium-Catalyzed Cascade N- and C(3)-Dialkylation of Cyclic Amines with Alcohols Involving Hydrogen Autotransfer Processes
  作者：Basker Sundararaju、Zhou Tang、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Loïc Toupet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.201000546

  日期：2010.12.17

  An unprecented N- and C(3)-dialkylation of unactivated amines by a cascade reaction via borrowing hydrogen methodology using new (arene)ruthenium(II) complexes featuring phosphinosulfonate ligands is described. This reaction is highly regioselective and produces water as the only side product.

  描述了通过级联反应通过借位氢方法使用具有膦磺酸磺酸盐配体特征的新的（芳烃）钌（II）配合物进行级联反应的未活化胺的N-和C（3）-二烷基化。该反应是高度区域选择性的，并且产生水作为唯一的副产物。