9-<3-Hydroxypropoxymethyl>-guanin | 59278-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<3-Hydroxypropoxymethyl>-guanin
• 英文别名: 2-amino-9-(3-hydroxy-propoxymethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one；acyclovir；9-(3-hydroxypropoxymethyl)guanine；9-(3-Hydroxypropoxymethyl)guanine；2-amino-9-(3-hydroxypropoxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 59278-13-6
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: YZPZJYIBJTVVKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<3-Hydroxypropoxymethyl>-guanin 生成 [3-[(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)methoxy]propoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  KRENITSKY, THOMAS A.;TUTTLE, JOEL V.;MILLER, WAYNE H.;MOORMAN, ALLAN R.;O+, J. BIOL. CHEM., 265,(1990) N, C. 3068-3069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-<3-Benzoyloxypropoxymethyl>-guanin 在 甲胺 、 水 、 乙醇 作用下， 以 甲胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 9-(3-hydroxypropoxymethyl)guanine (0.24 g), m.p. 223° C. (with resolidification)的产率得到9-<3-Hydroxypropoxymethyl>-guanin
  参考文献：
  名称：

  2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines

  摘要：

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢，低碳基和苯基，然后水解。 9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。

  公开号：

  US04146715A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON UNSYMMETRISCHEN PHOSPHORSÄUREDIESTERN<br/>[EN] METHOD OF PREPARING UNSYMMETRICAL PHOSPHORIC ACID DIESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DIESTERS D'ACIDE PHOSPHORIQUE ASYMETRIQUES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1995020596A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Phosphorsäurediestern. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Phosphorsäureester mit einer hydroxygruppenhaltigen Verbindung in Gegenwart eines Arylsulfonsäurechlorids und einer organischen Base kondensiert, nach der Hydrolyse den Eindampfrückstand mit einem organischen Lösungsmittel ausrührt, das entstandene Arylsulfonsäure-Pyridinsalz nahezu vollständig zur Kristallisation bringt und recycliert, das entstandene Lipidderivat durch Zugabe einer Erdalkali-Ionen-haltigen Lösung als schwerlösliches Salz fällt und isoliert, das schwerlösliche Salz durch Suspendieren in einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösemittel und einer verdünnten wäßrigen Mineralsäure als freie Säure im organischen Lösemittel isoliert, gegebenenfalls das Rohprodukt durch präparative Chromatographie an einer RP-Phase reinigt und anschließend gegebenenfalls die freie Säure in ein beliebiges Salz überführt.(EN) The method proposed is characterized in that a phosphoric acid ester is condensed with a hydroxy-group-containing compound in the presence of an aryl sulphonic acid chloride and an organic base. Following hydrolysis, the evaporation residue is precipitated with an organic solvent, the arylsulphonic-acid/pyridine salt formed is almost completely crystallized out and recycled, the lipid derivative precipitated as a poorly soluble salt by the addition of a solution containing alkaline-earth ions and then isolated, the poorly soluble salt is suspended in an organic solvent which is immiscible with water and in a dilute aqueous mineral acid and isolated as the free acid in the organic solvent, the raw product being optionally purified by preparative chromatography using a reversed-phase column and, optionally, the free acid subsequently converted to any desired salt.(FR) L'invention a pour objet un procédé de fabrication de diesters d'acide phosphorique asymétriques. Ledit procédé est caractérisé par les étapes suivantes: condensation d'un ester d'acide phosphorique avec un composé renfermant des groupes hydroxyle en présence d'un chlorure d'arylacide sulfonique et d'une base organique; précipitation après hydrolyse du résidu d'évaporation avec un solvant organique, cristallisation quasi complète et recyclage, après hydrolyse, du sel de pyridine d'arylacide sulfonique, précipitation et isolation sous forme de sel difficilement soluble par addition d'une solution renfermant des ions alcalino-terreux, isolation du sel difficilement soluble par suspension dans un solvant organique non miscible à l'eau et dans un acide minéral, sous forme d'acide libre dans le solvant organique; le cas échéant purification du produit de base par chromatographie préparative en phase inverse puis transformation le cas échéant de l'acide libre en un sel quelconque.

  本发明涉及一种制备非对称磷酸二酯的方法。该方法的特点在于，在芳基磺酸氯和有机碱的存在下，将磷酸酯与含有羟基的化合物缩合。经水解后，用有机溶剂沉淀蒸发残渣，将形成的芳基磺酸/吡啶盐近乎完全结晶并回收，通过加入含有碱土金属离子的溶液，将沉淀出的脂肪衍生物作为难溶盐沉淀并分离，将难溶盐悬浮于与水不相溶的有机溶剂和稀释的水溶矿酸中，并在有机溶剂中以自由酸的形式分离。如有需要，可以通过反相柱层析纯化原始产物，然后将自由酸转化为任意所需的盐。
• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢，低碳基和苯基，然后水解。 9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• Methods and compositions for treating viral infections and guanine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04199574A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐、含有本发明化合物的制剂以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Process for the production of asymmetrical phosphoric acid diesters
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05734042A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  The present invention concerns a process for the production of asymmetrical phosphoric acid diesters. The process is characterized in that a phosphoric acid ester is condensed with a compound containing hydroxy groups in the presence of an arylsulfonic acid chloride and an organic base, the residue of evaporation is stirred out with an organic solvent after the hydrolysis, the arylsulfonic acid pyridine salt which forms is nearly completely crystallized and recycled, the lipid derivative that is formed is precipitated as a sparingly soluble salt by addition of a solution containing alkaline-earth ions and isolated, the sparingly soluble salt is isolated as the free acid in an organic solvent by suspension in a water-immiscible organic solvent and a dilute aqueous mineral acid, the crude product is purified if desired, by means of preparative chromatography on a RP phase and subsequently the free acid is converted if desired into any desired salt.

  本发明涉及一种生产不对称磷酸二酯的方法。该方法的特点在于，在芳基磺酸氯和有机碱的存在下，将磷酸酯与含有羟基的化合物缩合，水解后将蒸发残留物用有机溶剂搅拌出来，形成的芳基磺酸吡啶盐几乎完全结晶并回收，通过加入含有碱土金属离子的溶液使形成的脂质衍生物沉淀为难溶盐并分离，将难溶盐悬浮在不溶于水的有机溶剂和稀释的水溶矿酸中，将其分离为游离酸的难溶盐，如有需要，可通过在RP相上进行制备性色谱纯化粗产品，随后将游离酸转化为任何所需的盐。