1-[4-(三氟甲基)苯基]-4-哌啶酮 | 120807-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[4-(三氟甲基)苯基]-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-one
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-piperidinone
• CAS: 120807-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD09937211
• 分子量: 243.229
• InChiKey: WQOAAEMEPSSOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]-4-哌啶酮 在 氧气 、 rhodamine 6G 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 以29%的产率得到1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化好氧脱氢合成2,3-二氢-4-吡啶酮，4-喹诺酮和2,3-二氢-4-偶氮酮

  摘要：

  已开发出用于合成三种类型的N-杂环的协议。环烯胺酮是在环境友好的条件下通过使用罗丹明6G作为廉价的光催化剂并使用氧气作为末端氧化剂进行光催化脱氢制备的。通过一锅法中的[2 + 2]环加成/扩环序列，将该方法扩展为可使用偶氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900584
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-[4-(三氟甲基)苯基]-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  EP1988077

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE CONDENSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2019154949A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a new class of fused thiophene derivatives and their uses for treating diseases such as infection, cancer, metabolic diseases, cardiovascular diseases, iron storage disorders and inflammatory disorders.

  本发明涉及一类新的融合噻吩衍生物，以及它们在治疗感染、癌症、代谢性疾病、心血管疾病、铁储存障碍和炎症性疾病方面的用途。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of a novel series of fused 1,2,3-triazoles as potential anti-coronavirus agents
  作者：Konstantina Karypidou、Sergio R. Ribone、Mario A. Quevedo、Leentje Persoons、Christophe Pannecouque、Christine Helsen、Frank Claessens、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.019

  日期：2018.11

  Synthesis and biological evaluation of a novel library of fused 1,2,3-triazole derivatives are described. The in-house developed multicomponent reaction based on commercially available starting materials was applied and broad biological screening against various viruses was performed, showing promising antiviral properties for compounds 14d, 14n, 14q, 18f and 18i against human coronavirus 229E. Further

  描述了合成的1,2,3-三唑稠合新文库的合成和生物学评估。应用了基于商业上可获得的原料的内部开发的多组分反应，并对多种病毒进行了广泛的生物学筛选，显示出化合物14d，14n，14q，18f和18i的抗人冠状病毒229E的抗病毒特性。进一步的计算机 研究确定了这些化合物与3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶之间的关键分子相互作用，这对病毒的细胞内复制至关重要，这支持了这种蛋白酶是潜在抗病毒衍生物的靶分子的假设。
• An improved synthesis of N-aryl and N-heteroaryl substituted piperidones
  作者：Uwe Schön、Josef Messinger、M. Buckendahl、M.S. Prabhu、A. Konda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.053

  日期：2007.4

  An efficient Pd(0)-catalyzed protocol for the rapid and efficient preparation of N-aryl and N-heteroaryl substituted piperidones is described. The two step syntheses proceed with an overall yield of 50–70% using X-Phos as optimal ligand for the Pd(0)-catalyzed Buchwald–Hartwig amination followed by subsequent hydrolysis of resulted ketals.

  描述了一种快速有效制备N-芳基和N-杂芳基取代的哌啶酮的有效Pd（0）催化方案。使用X-Phos作为Pd（0）催化的Buchwald-Hartwig胺化反应的最佳配体，两步合成的总产率为50-70％，随后水解生成的缩酮。
• 2-Arylbenzo(b)(1,6)naphthyridines as inhibitors of interleukin 1
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04808612A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  There is disclosed a method for the treatment of inflammatory conditions and of collegenase-induced tissue destruction which comprises the administration of a therapeutically effective amount of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is phenyl or naphthyl, or phenyl or naphthyl substituted with halo, lower alkyl, lower alkyl carbonyl, benzoyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, OR.sup.2, N(R.sup.2).sub.2, CON(R.sup.2).sub.2, SO.sub.3 R.sup.2, SO.sub.2 N(R.sup.2).sub.2, phenylsulfonyl, lower alkylsulfonyl, cyano nitro or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; R.sup.3 is halo, morpholino, 4-methylpiperazino R.sup.4 NNHR.sup.5, NR.sup.4 R.sup.5, OR.sup.5, SR.sup.5, ##STR2## R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower cycloalkyl or phenyl; and R.sup.6 and R.sup.7 are each independently, hydrogen, halo, nitro, lower alkoxy, lower alkyl, cyano, trifluoromethyl, phenyl, carboxy or lower alkoxycarbonyl; which compounds, by virtue of their ability to inhibit interleukin 1, are useful as antiinflammatory agents and in treatment of disease states involving enzymatic tissue destruction, and are also intermediates in the preparation of other compounds which possess identical activities.

  本发明公开了一种用于治疗炎症病症和胶原酶诱导的组织破坏的方法，包括向患者施用化合物的治疗有效量，该化合物的结构如下：其中R.sup.1是苯基或萘基，或带有卤素、较低烷基、较低烷基羰基、苯甲酰基、羧基、较低烷氧羰基、OR.sup.2、N(R.sup.2).sub.2、CON(R.sup.2).sub.2、SO.sub.3R.sup.2、SO.sub.2N(R.sup.2).sub.2、苯基磺酰基、较低烷基磺酰基、氰基、硝基或三氟甲基取代的苯基或萘基；R.sup.2是氢、较低烷基或苯基；R.sup.3是卤素、吗啡啉、4-甲基哌嗪R.sup.4 NNHR.sup.5、NR.sup.4R.sup.5、OR.sup.5、SR.sup.5、以及R.sup.4是氢或较低烷基；R.sup.5是氢、较低烷基、较低烷酰基、较低环烷基或苯基；R.sup.6和R.sup.7各自独立地是氢、卤素、硝基、较低烷氧基、较低烷基、氰基、三氟甲基、苯基、羧基或较低烷氧羰基。这些化合物由于其抑制白细胞介素1的能力，可用作抗炎药物，并用于治疗涉及酶性组织破坏的疾病状态，同时也是制备具有相同活性的其他化合物的中间体。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。