diethyl (1,3-dithian-2-ylidene)-1-propanedioate | 19723-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: diethyl (1,3-dithian-2-ylidene)-1-propanedioate
• 英文别名: diethyl 1,3-dithian-2-ylidenemalonate；Diethyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)propanedioate
• CAS: 19723-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S₂
• 分子量: 276.378
• InChiKey: KXAMTRNPUMBZND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,3-dithian-2-ylidene)-1-propanedioate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到diethyl (1,3-dithian-2-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过还原烯酮二硫缩醛制备杂环合成的基本方法

  摘要：

  已经开发出两种允许有效还原乙烯酮二硫缩醛得到取代的二噻烷的通用方法。用甲醇中的镁还原不如用乙酸中的锌还原可靠。镁在甲醇中的更大不一致性已经通过底物的循环伏安研究进行了研究。二环乙烷的用途已通过环化成功地说明，以在脱保护后提供各种杂环醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10136-3
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,3-二溴丙烷 、 丙二酸二乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到diethyl (1,3-dithian-2-ylidene)-1-propanedioate
  参考文献：
  名称：

  水中α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的清洁，简便，实用合成

  摘要：

  已经开发了在水中清洁，方便且实用的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的合成方法。在室温下于水中由溴化四丁基铵（TBAB）催化，已将一系列β-二羰基化合物以非常高的收率转化为相应的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505331

文献信息

• Clemo, Nicholas G.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2133 - 2136
  作者：Clemo, Nicholas G.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Iododecarboxylation Reactions of α‐Oxo Ketene Dithioacetals: The New Route to α‐Iodo Ketene Dithioacetals
  作者：Yu‐Long Zhao、Qun Liu、Ran Sun、Qian Zhang、Xian‐Xiu Xu

  DOI：10.1081/scc-120027285

  日期：2004.12.31

  The iododecarboxylation reactions of alpha-carboxy ketene dithioacetals were presented. The alpha-iodo ketene dithioacetals 3 and alpha,alpha-diiodo ketene dithioacetals 4 were prepared in excellent yields simply from reactions of alpha-carboxy ketene dithioacetals 2 with iodine in aqueous media.
• CLEMO N. G.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2133-2136
  作者：CLEMO N. G.、 PATTENDEN G.

  DOI：——

  日期：——
• A Clean, Facile and Practical Synthesis of α-OxoketeneS,S-Acetals in Water
  作者：Yan Ouyang、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yongjiu Liang、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200505331

  日期：2006.1

  A clean, facile and practical synthesis of α-oxoketene S,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB) at room temperature in water, a range of β-dicarbonyl compounds have been converted to the corresponding α-oxoketene S,S-acetals in very high yields. The catalyst in the aqueous phase can be recycled after the separation of organic products.

  已经开发了在水中清洁，方便且实用的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的合成方法。在室温下于水中由溴化四丁基铵（TBAB）催化，已将一系列β-二羰基化合物以非常高的收率转化为相应的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。
• Routes to building blocks for heterocyclic synthesis by reduction of ketene dithioacetals
  作者：John M Mellor、Stephen R Schofield、Stewart R Korn

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10136-3

  日期：1997.12

  Two general methods have been developed permitting the effective reduction of ketene dithioacetals to give substituted dithianes. Reduction with magnesium in methanol is less reliable than reduction with zinc in acetic acid. The greater inconsistency of magnesium in methanol has been investigated by a cyclic voltammetric study of the substrates. The utility of the dithianes has been successfully illustrated

  已经开发出两种允许有效还原乙烯酮二硫缩醛得到取代的二噻烷的通用方法。用甲醇中的镁还原不如用乙酸中的锌还原可靠。镁在甲醇中的更大不一致性已经通过底物的循环伏安研究进行了研究。二环乙烷的用途已通过环化成功地说明，以在脱保护后提供各种杂环醛。