Trimethyl(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)silane | 77326-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)silane
• CAS: 77326-17-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: BEBDSDFTBRVUDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-60 °C(Press: 0.6-1 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)silane 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone

  摘要：

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.

  DOI：

  10.1021/jo970570q
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-酮 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trimethyl(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of allylically substituted enolates with organometallic reagents: a convenient source of enolonium ion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a051

文献信息

• Alkylations of Functionalized Organozinc Reagents with Allylic Epoxides<i>Catalyzed</i>by A Cyanocuprate
  作者：Bruce Lipshutz、Kyoungja Woo、Tim Gross、Daniel Buzard、Raymond Tirado

  DOI：10.1055/s-1997-6130

  日期：1997.6

  Transmetalation of a functionalized organozinc reagent with 5-10 mol % Me2Cu(CN)Li2 or MeCu(CN)Li leads to a cyanocuprate which selectively transfer the desired ligand in an SN2' sense to allylic epoxides.

  用 5-10 mol % 的 Me2Cu(CN)Li2 或 MeCu(CN)Li 对官能化的有机锌试剂进行反金属反应，可产生氰基杯酸盐，以 SN2'的方式将所需配体选择性地转移到烯丙基环氧化物上。
• The selective opening of α,β,-epoxyketone trimethylsilyl enol ethers by cuprate reagents: selectivity reversal in tetrahydrofuran
  作者：Matthew F. Schlecht

  DOI：10.1039/c39820001331

  日期：——

  Lithium dialkylcuprates in tetrahydrofuran give direct opening of α,β,-epoxyketone trimethylsilyl enol ethers, in contrast to the allylic opening with cuprates reagents in diethyl ether.

  在四氢呋喃中的二烷基铜酸锂可以直接打开α，β-环氧酮三甲基甲硅烷基烯醇醚，这与在乙醚中使用铜酸盐试剂的烯丙基打开相反。
• Furans in synthesis. 5. Furan-terminated cationic cyclizations in the preparation of fused, spirocyclic and bridged ring systems. An application to the synthesis of nakafuran 9
  作者：Steven P. Tanis、Paul M. Herrinton

  DOI：10.1021/jo00221a008

  日期：1985.10
• The synthesis of quaternary carbon centers through cyclialkylations
  作者：George Majetich、Jing Fang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01931-5

  日期：1998.11

  Treatment of conjugated dienone 1 with at strong Lewis acid at -78 degrees C produced a hydrophenanthrene with a newly created quaternary carbon. During this transformation the arene moiety becomes a dienone system. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MARINO, J. P.;JAEN, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 11, 3165-3172
  作者：MARINO, J. P.、JAEN, J. C.

  DOI：——

  日期：——